2-O-(α-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose | 2864-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(α-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose
• 英文别名: Man(a1-2)L-Gul；(3S,4S,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 2864-54-2；5112-34-5；15548-39-7；16790-30-0；20429-79-2；20880-64-2；21973-63-7；23178-92-9；26887-94-5；37169-66-7；37169-67-8；50271-58-4；50271-62-0；50271-63-1；75880-63-6；80339-57-7；84413-56-9；87982-90-9；87982-91-0；88929-16-2；89253-87-2；100430-39-5；103477-05-0；109432-07-7；117249-70-4；117249-71-5；117249-75-9；117249-76-0；117249-79-3；117249-80-6；117249-84-0；117249-85-1；117249-88-4；117249-89-5；117249-93-1；117249-97-5；117249-98-6；117249-99-7；117250-01-8；117250-02-9；117250-06-3；117250-07-4；117250-11-0；117250-12-1；117250-15-4；117250-16-5；117305-48-3；117306-19-1；117306-20-4；117306-24-8；117306-25-9；117306-28-2；117306-29-3；117306-33-9；117306-34-0；117306-38-4；117306-39-5；117306-43-1；117306-44-2；117469-02-0；117469-03-1；117469-08-6；117469-09-7；119720-41-1；119720-44-4；119720-52-4；119720-53-5；119720-57-9；119785-94-3；119785-95-4；123050-22-6；143120-89-2；143120-90-5；143120-91-6；147923-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HIWPGCMGAMJNRG-OLXFMIHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(α-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  博来霉素A2的全合成1）

  摘要：

  博来霉素A2首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86878-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-O-(α-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  博来霉素二糖2-0-（α--甘露吡喃糖基）-戊吡喃糖的全合成

  摘要：

  2-0-（α--甘露吡喃糖基）-β-吡喃葡萄糖，已经合成了博来霉素的糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90336-3

文献信息

• Total synthesis of the disaccharide of bleomycin, 2-0-(α--mannopyranosyl)--gulopyranose
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Toshiaki Miyake、Shunji Kageyama、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90336-3

  日期：1981.1

  2-0-(α--Mannopyranosyl)--gulopyranose, the sugar portion of bleomycin has been synthesized.

  2-0-（α--甘露吡喃糖基）-β-吡喃葡萄糖，已经合成了博来霉素的糖部分。
• Total synthesis of bleomycin A21)
  作者：Tomohisa Takita、Yoji Umezawa、Sei-ichi Saito、Hajime Morishima、Hiroshi Naganawa、Hamao Umezawa、Tsutomu Tsuchiya、Toshiaki Miyake、Shunji Kageyama、Sumio Umezawa、Yasuhiko Muraoka、Masanobu Suzuki、Masami Otsuka、Masatoshi Narita、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86878-1

  日期：1982.1

  Bleomycin A2 has been synthesized for the first time.

  博来霉素A2首次合成。