1-trimethylsilyl-5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-ol | 741271-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 6-Methyl-5-methylidene-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol；6-methyl-5-methylidene-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 741271-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: WZIWZGOUBVLWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-isopropylhex-1-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-trimethylsilyl-5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of 5-En-1-yn-3-ol Systems
  作者：Youssef Harrak、Christophe Blaszykowski、Matthieu Bernard、Kevin Cariou、Emily Mainetti、Virginie Mouriès、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja0474695

  日期：2004.7.1

  5-En-1-yn-3-ol substrates bearing a free hydroxyl group or an acyl group are highly versatile partners for PtCl2-catalyzed cycloisomerizations. Electrophilic activation of the alkyne moiety triggers at wish a hydride or an O-acyl migration yielding at the end to regioisomeric keto derivatives. The efficient preparation of Sabina ketone, an important monoterpene precursor, has been worked out.

  带有游离羟基或酰基的 5-En-1-yn-3-ol 底物是 PtCl2 催化的环异构化的通用伙伴。炔烃部分的亲电活化可触发氢化物或 O-酰基迁移，最终产生区域异构酮衍生物。已经研究出重要的单萜前体Sabina酮的有效制备。