2α,13α,17,19-tetrahydroxystemodane | 136936-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,13α,17,19-tetrahydroxystemodane
• 英文别名: 17,19-Dihydroxystemodin；(1R,2S,4R,6S,7R,10S,12S,13S)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-4,13-diol
• CAS: 136936-85-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: OAKHNFTWNASSDJ-WUSQFYIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  stemodin 反应 336.0h， 以2.8%的产率得到2α,13α,17,19-tetrahydroxystemodane
  参考文献：
  名称：

  Stemodia 二萜类 Stemodin 的微生物转化

  摘要：

  筛选研究表明，许多微生物能够转化茎油烷二萜类油菜素。使用 Cunninghamella echinulata ATCC 9244 和 Polyangium cellulosum ATCC 29610 进行放大发酵产生了五种主要代谢物，这些代谢物已使用 2D NMR 技术进行表征。这些代谢物已被鉴定为 7β-羟基 Stemodin、7β-hydroxystemodin、14α-hydroxystemodin、19-hydroxystemodin 和 17,19-dihydroxystemodin。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83626-v

文献信息

• Biotransformation of two stemodane diterpenes by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M. Fraga、Ricardo Guillermo、Melchor G. Hernández、Marı́a C. Chamy、Juan A. Garbarino

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.055

  日期：2004.8

  The microbiological transformation of 13α,17-dihydroxy-stemodane (2) by the fungus Mucor plumbeus afforded 13α,17,19-trihydroxy-stemodane (3), 3β,13α,17-trihydroxy-stemodane (5), 3-oxo-13α,17-dihydroxy-stemodane (7), 7α,13α,17,19-tetrahydroxy-stemodane (8), 3β,11α,13α,17-tetrahydroxy-stemodane (10), 3β,7α,13α,17-tetrahydroxy-stemodane (12), 3β,8β,13α,17-tetrahydroxy-stemodane (14), 2α,13α,17-trihydroxy-stemodane

  Mucor plumbeus真菌对13α，17-二羟基硬脂烷（2）的微生物转化提供了13α，17,19-三羟基硬脂烷（3），3β，13α，17-三羟基硬脂烷（5），3-氧代- 13α，17-二羟基硬脂烷（7），7α，13α，17,19-四羟基硬脂烷（8），3β，11α，13α，17-四羟基硬脂烷（10），3β，7α，13α，17-四羟基-硬脂烷（12），3β，8β，13α，17-四羟基硬脂烷（14），2α，13α，17-三羟基硬脂烷（16），2α，13α，17,19-四羟基硬脂烷（17），2α ，3β，13α，17-四羟基硬脂烷（20）和3β，11β，13α，17-四羟基硬脂烷（22），而13α ，14-二羟基硬脂烷（25）的孵育得到3β，13α，14-三羟基硬脂烷（28），2α，13α，14 -三羟基硬脂烷（29）和13α，14,19-三羟基硬脂烷（30）。在两种温育中均观察到环A在C-