2α,13α,17,19-tetrahydroxystemodane | 136936-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,13α,17,19-tetrahydroxystemodane
• 英文别名: 17,19-Dihydroxystemodin；(1R,2S,4R,6S,7R,10S,12S,13S)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-4,13-diol
• CAS: 136936-85-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: OAKHNFTWNASSDJ-WUSQFYIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  stemodin 反应 336.0h， 以2.8%的产率得到2α,13α,17,19-tetrahydroxystemodane
  参考文献：
  名称：

  Stemodia 二萜类 Stemodin 的微生物转化

  摘要：

  筛选研究表明，许多微生物能够转化茎油烷二萜类油菜素。使用 Cunninghamella echinulata ATCC 9244 和 Polyangium cellulosum ATCC 29610 进行放大发酵产生了五种主要代谢物，这些代谢物已使用 2D NMR 技术进行表征。这些代谢物已被鉴定为 7β-羟基 Stemodin、7β-hydroxystemodin、14α-hydroxystemodin、19-hydroxystemodin 和 17,19-dihydroxystemodin。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83626-v

文献信息

• Biotransformation of two stemodane diterpenes by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M. Fraga、Ricardo Guillermo、Melchor G. Hernández、Marı́a C. Chamy、Juan A. Garbarino

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.055

  日期：2004.8

  The microbiological transformation of 13α,17-dihydroxy-stemodane (2) by the fungus Mucor plumbeus afforded 13α,17,19-trihydroxy-stemodane (3), 3β,13α,17-trihydroxy-stemodane (5), 3-oxo-13α,17-dihydroxy-stemodane (7), 7α,13α,17,19-tetrahydroxy-stemodane (8), 3β,11α,13α,17-tetrahydroxy-stemodane (10), 3β,7α,13α,17-tetrahydroxy-stemodane (12), 3β,8β,13α,17-tetrahydroxy-stemodane (14), 2α,13α,17-trihydroxy-stemodane

  Mucor plumbeus真菌对13α，17-二羟基硬脂烷（2）的微生物转化提供了13α，17,19-三羟基硬脂烷（3），3β，13α，17-三羟基硬脂烷（5），3-氧代- 13α，17-二羟基硬脂烷（7），7α，13α，17,19-四羟基硬脂烷（8），3β，11α，13α，17-四羟基硬脂烷（10），3β，7α，13α，17-四羟基-硬脂烷（12），3β，8β，13α，17-四羟基硬脂烷（14），2α，13α，17-三羟基硬脂烷（16），2α，13α，17,19-四羟基硬脂烷（17），2α ，3β，13α，17-四羟基硬脂烷（20）和3β，11β，13α，17-四羟基硬脂烷（22），而13α ，14-二羟基硬脂烷（25）的孵育得到3β，13α，14-三羟基硬脂烷（28），2α，13α，14 -三羟基硬脂烷（29）和13α，14,19-三羟基硬脂烷（30）。在两种温育中均观察到环A在C-
• Microbial transformations of stemodin, a Stemodia diterpene
  作者：Farid A. Badria、Charles D. Hufford

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83626-v

  日期：1991.1

  Screening studies have shown a number of microorganisms capable of transforming the stemodane diterpene, stemodin. Scale-up fermentation with Cunninghamella echinulata ATCC 9244 and Polyangium cellulosum ATCC 29610 have resulted in the production of five major metabolites that have been characterized with the use of 2D NMR techniques. These metabolites have been identified as 7β-hydroxystemodin, 7β-hydroxystemodin

  筛选研究表明，许多微生物能够转化茎油烷二萜类油菜素。使用 Cunninghamella echinulata ATCC 9244 和 Polyangium cellulosum ATCC 29610 进行放大发酵产生了五种主要代谢物，这些代谢物已使用 2D NMR 技术进行表征。这些代谢物已被鉴定为 7β-羟基 Stemodin、7β-hydroxystemodin、14α-hydroxystemodin、19-hydroxystemodin 和 17,19-dihydroxystemodin。