(+/-)-acorenone | 5956-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-acorenone
• 英文别名: acorenone；(+/-)-Acorenon；(1R,4R,5R)-1,8-dimethyl-4-propan-2-ylspiro[4.5]dec-7-en-9-one
• CAS: 5956-05-8；21653-33-8；39510-36-6；56362-99-3；56363-00-9；61091-92-7；63427-15-6；63427-16-7；63427-17-8；63427-18-9；63865-67-8；68566-69-8；139758-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HBTHUBMUAHAWBC-UMVBOHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methoxy-4-methylphenyl)-6-methylheptanenitrile 在 [RhCl2(PPh3)3] 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 lithium diethylamide 、 氢气 、 氧气 、 六羰基铬 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-acorenone
  参考文献：
  名称：

  Arene-metal complexes in organic synthesis: synthesis of acorenone and acorenone B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a046

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Unnatural Enantiomers of the Fungal Sesquiterpenoids Acorenone and Trichoacorenol
  作者：Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100688

  日期：2011.9

  spirocyclic sesquiterpenoids trichoacorenol, previously identified in Trichoderma koningii (Huang et al., 1995), and acorenone. A new enantioselective synthesis of the enantiomer of the natural spirocyclic sesquiterpene acorenone and the first enantioselective synthesis of the related compound ent-trichoacorenol have been completed by a chiral-pool approach starting from (+)-(R)-pulegone using ring-closing metathesis

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。
• Sesqui- and Diterpenoids from the Japanese Liverwort <i>Jungermannia</i> <i>i</i><i>nfusca</i>
  作者：Fumihiro Nagashima、Makoto Suzuki、Shigeru Takaoka、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1021/np010223i

  日期：2001.10.1

  (10) sesquiterpenoid as well as two new clerodane-type (11, 12) and one new halimane-type (13) diterpenoid were isolated from the Japanese liverwort Jungermannia infusca, together with 12 known cuparane- (14-21) and aromadendrane-type (22) sesquiterpenoids and labdane- (23) and ent-kaurane-type (24) diterpenoids. The structures for 1-13 were determined using extensive NMR techniques and by chemical degradation

  七种新的铜环型（1-7），一类新的a烷型（8），一类新的单环型（9）和一类新的催乳烷型（10）倍半萜以及两种新的环丙烷型（11， 12）和一种新的哈利曼型（13）二萜类化合物与12种已知的库拉ane-（14-21）和芳烃型（22）倍半萜类化合物和拉丹烷-（23）和对-戊烷一起从日本地名Jungermannia infusca中分离出来。型（24）二萜。使用广泛的NMR技术，化学降解和X射线晶体学分析确定1-13的结构。
• Novel cyclopenta[c]benzofuran intermediates for the synthesis of acorane–alskane sesquiterpenes: total synthesis of (±)-β-acorenol and (±)-acorenone
  作者：Chuzo Iwata、Shizuo Nakamura、Yasutaka Shinoo、Takafumi Fusaka、Michie Kishimoto、Hidekazu Uetsuji、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c39840000781

  日期：——

  Cyclopenta[c]benzofuran derivatives (5a) and (5b) were synthesized from spirodienone esters (6a) and (6b). respectively; and the utility of these intermediates in acorane-alaskane sesquiterpene synthesis is illustrated by their conversion into(±)-β-acoreno (4a) and (±) and (±)-acorenone (1).

  由螺二烯酮酯（6a）和（6b）合成环戊[ c ]苯并呋喃衍生物（5a）和（5b ）。分别; 并通过将它们转化为（±）-β-acoreno（4a）和（±）和（±）-acorenone（1）来说明这些中间体在天竺葵-ska草香倍半萜合成中的用途。
• Kawabata, Jun; Fukushi, Yukiharu; Tahara, Satoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 3, p. 713 - 718
  作者：Kawabata, Jun、Fukushi, Yukiharu、Tahara, Satoshi、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——
• Iwata, Chuzo; Fusaka, Takafumi; Maezaki, Naoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1988</hi>, vol. 36, # 5, p. 1638 - 1645
  作者：Iwata, Chuzo、Fusaka, Takafumi、Maezaki, Naoyoshi、Nakamura, Shizou、Shinoo, Yasutaka、et al.

  DOI：——

  日期：——