3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯 | 364039-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(2-羟基-4-甲氧基)苯基-3-氧代丙酸乙酯；3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
• CAS: 364039-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QFCKMTRRRKCPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel chromene derivatives as TNF-α inhibitors

  摘要：

  A novel series of chromene-based TNF-alpha inhibitors is described. These chromene derivatives inhibit bacterial lipopolysaccharide (LPS) stimulated production of TNF-alpha from human peripheral blood mononuclear cells (PBMC). Additionally, these compounds inhibit NF-kB mediated transcription activation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.025
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.3h， 以95%的产率得到3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以K10蒙脱土为多相催化剂一锅法合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮的方法。3-（2-羟苯基）-3-氧代丙酸乙酯与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的反应在无溶剂条件下于80°C的K10蒙脱土粘土多相催化剂存在下进行1小时和随后进一步转化为3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮通过在0.5小时的碱性溶液的EtOH回流。该示范方法不仅避免了使用任何昂贵的过渡金属，而且消除了繁琐的中间纯化过程。而且，由于宽泛的官能团耐受性，它可以应用于各种基材，并以良好至极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.018

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• 3-(2-呋喃)-4-羟基香豆素类化合物及其制备 方法和抗植物真菌的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109134444B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一类3‑(2‑呋喃)‑4‑羟基香豆素类化合物及其制备方法和抗植物真菌的应用，该化合物的结构式为式中R1、R2、R3、R4各自独立的代表H、甲基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、羟基中任意一种。将3‑(2‑羟苯基)‑3‑氧代丙酸乙酯类化合物、K10蒙脱土和2,5‑二甲氧基‑2,5‑二氢呋喃加热发生偶联反应后，再加入氢氧化钠，并在乙醇溶液中回流，然后分离纯化，即可得到本发明化合物的纯品。本发明合成方法无溶剂，使用廉价的原料和K10蒙脱土催化，具有工艺简便、操作简单、产品产率高和生产成本低等优点，所得化合物具有良好抗植物真菌效果，可开发为具有抗植物真菌的新型农药。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Flavanones through Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Retro-Oxa-Michael Addition: Construction of Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Qing-Xian Xie、Li-Xia Liu、Zhou-Hao Zhu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00418

  日期：2022.6.3

  A ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of 2,3-disubstituted flavanones was developed for the construction of three contiguous stereocenters under basic conditions through a combination of dynamic kinetic resolution and retro-oxa-Michael addition, giving chiral flavanols with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. The reaction proceeded via a base-catalyzed retro-oxa-Michael

  通过动态动力学拆分和逆氧-迈克尔加成的结合，开发了一种钌催化的 2,3-二取代黄烷酮的不对称转移氢化，用于在碱性条件下构建三个连续的立体中心，从而使手性黄烷醇具有优异的对映选择性和非对映选择性。该反应通过碱催化的逆氧-迈克尔加成同时消旋两个立体中心与高度对映选择性的酮转移氢化步骤进行。在不损失活性和对映选择性的情况下，可以在克级实现不对称转移氢化。