4-fluorophenyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 139774-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid；2-carboxy-1-(4-fluorophenyl)-1H-indole；1-(4-fluorophenyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 139774-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: MVKWWTKHXXLXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1H-吲哚-2-甲醇,1-(4-氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。1.2-和6-取代的1-苯基-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的1- [2- [4-（1H-吲哚-3-基）-1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮。吲哚的1-位被苯基取代，在2-或6-位是另外的取代基。还制备了类似的系列，其中咪唑烷酮环开向相应的脲衍生物。用中等大的取代基（如6-氯，6-甲基和6-三氟甲基或2-甲基取代基）获得了对5-HT2受体的高效力和选择性（与D2和α1受体亲和力相比）。较大的6-取代基（例如异丙基）会大大降低活性，而较小的6-氟取代基则会提供非选择性化合物。通过将6-取代基与未取代的1-苯基和取代的1-苯基（2-F，4-F，4-Cl）结合，发现了选择性5-HT2拮抗剂。然而，苯基的3-取代显着降低了5-HT2受体的亲和力，尤其是在3-三氟甲基取代基的情况下。在咪唑烷酮环中引入3-（2-丙基）取代基降低了与α1肾上腺素能受体的结合，为3-8倍。与3-未取代的衍生物相比，该取代基的存在实际上未发现对5-HT2和D2受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00104a006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 1-氯-4-氟苯 在 L-白雀木醇 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-fluorophenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  l -（−）- Quebrachitol作为选择性铜（0）催化的含氮杂环N-芳基化反应的配体

  摘要：

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00997

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2018218192A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Disclosed herein are compounds of formula I and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物以及使用公式I化合物的方法。
• Indole derivatives
  申请人：H. Lunbeck A/S

  公开号：US05216001A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Specific 6-substituted or 2-alkyl substituted indole or 2,3-dihydroindole compounds are provided, having long lasting serotonin activity with specific binding to 5-HT.sub.2 receptors of the central nervous system. These compounds are suitable for therapeutic treatment of CNS disorders, such as anxiety, depression, sleep disturbances, migraine, negative symptoms of schizophrenia, and Parkinson's disease.

  本发明提供了具有长效血清素活性并特异结合于中枢神经系统的5-HT.sub.2受体的6-取代或2-烷基取代吲哚或2,3-二氢吲哚化合物。这些化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，例如焦虑、抑郁、睡眠障碍、偏头痛、精神分裂症的负性症状和帕金森病等。
• Novel 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0470039A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  3-Arylindole or 3-arylindazole derivatives having formula : wherein Ar is optionally substituted phenyl or a heteroaromatic group ; R1-R4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, alkylthio, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, cyano, trifluoromethyl, or trifluoromethylthio ; the dotted lines designate optional bonds ; X is N or a group CR6 wherein R6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or alkyl, or X is CH2; Y is N or CH, or Y is C ; R5 is hydrogen, cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, or R5 is a group taken from structures 1a and 1b : wherein n is an integer from 2 - 6 ; W is O or S; U is N or CH ; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3, -CH=CH- , 1,2-phenylene or -COCH2- or -CSCH2-; V is O, S, CH2, or NR7 ; U1 is O, S, CH2 or NR8 ; and V1 is NR9R10, OR11, SR12 or CR13R14R15, and R7-R15 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl ; may be prepared by methods known per se. The compounds are selective centrally acting 5-HT2-antagonists in the brain and are useful in treatment of anxiety, agression, depression, sleep disturbances, migraine, negative symptoms of schizophrenia, drug-induces Parkinsonism and Parkinson's disease.

  3-芳基吲哚或 3-芳基吲唑衍生物，具有式： 其中 Ar 是任选取代的苯基或杂芳族基团； R1-R4独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基或二烷基氨基、氰基、三氟甲基或三氟甲基硫代； 虚线表示任选键； X 是 N 或基团 CR6，其中 R6 是氢、卤素、三氟甲基或烷基，或 X 是 CH2；Y 是 N 或 CH，或 Y 是 C ； R5 是氢、环烷基、环烷基甲基、烷基或烯基，可选择被一个或两个羟基取代，或 R5 是取自结构 1a 和 1b 的基团： 其中 n 是 2-6 的整数；W 是 O 或 S；U 是 N 或 CH；Z 是-(CH2)m-，m 是 2 或 3、-CH=CH-、1,2-亚苯基或-COCH2-或-CSCH2-；V 是 O、S、CH2 或 NR7；U1 是 O、S、CH2 或 NR8；V1 是 NR9R10、 OR11、SR12 或 CR13R14R15，R7-R15 独立地为氢、烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；可通过本身已知的方法制备。这些化合物是大脑中的选择性中枢作用 5-HT2- 拮抗剂，可用于治疗焦虑、激动、抑郁、睡眠障碍、偏头痛、精神分裂症的阴性症状、药物诱发的帕金森氏症和帕金森氏病。
• Perregaard Jens, Andersen Kim, Hyttel John, Sanchez Connie, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4813-4822
  作者：Perregaard Jens, Andersen Kim, Hyttel John, Sanchez Connie

  DOI：——

  日期：——
• Novel indole derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0465398B1

  公开（公告）日：1994-12-14