exo-2-methyl-2-carboxybicyclo<2.2.1>heptane | 16646-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-methyl-2-carboxybicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-2-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonsaeure；exo-2-Methyl-endo-2-norbornancarbonsaeure；(+/-)-2-methyl-norbornane-2endo-carboxylic acid；(+/-)-2-Methyl-norbornan-2endo-carbonsaeure；(1R,2S,4S)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 16646-40-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JZKREHRYLBOJRP-OOZYFLPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-methyl-2-carboxybicyclo<2.2.1>heptane 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 exo-2-Methyl-endo-2-norbornylmethylketonoxim
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium amide 、 钯 、 sodium nitrite 作用下， 生成 exo-2-methyl-2-carboxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a044

文献信息

• The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part III. Planar carbonium ions as necessary intermediates
  作者：David G. Pratt、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39680002548

  日期：——

  Elimination of carbon monoxide from acid chlorides by the Friedel-Crafts reaction is precluded if the resulting carbonium ions are restricted to non-planar geometry by bicyclic or other structures with a rigid molecular framework. In such cases the normal ketones are obtained.

  如果所得的碳离子被具有刚性分子骨架的双环或其他结构限制为非平面几何形状，则无法通过Friedel-Crafts反应从酰氯中消除一氧化碳。在这种情况下，可获得正常的酮。
• Highly diastereoselective Diels-Alder reaction of optically active ethyl 2-p-tolylsulfinylmethylenepropionate with cyclopentadiene
  作者：Toru Koizumi、Ichiro Hakamada、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91155-4

  日期：1984.1

  Stereochemistry of the Diels-Alder reaction of ethyl Z- and E-2-ptolylsulfinylmethylenepropionate with cyclopentadiene has been studied. The high diastereoselectivity was observed especially in the case of exo-cycloaddition.

  研究了Z-乙基和E-2-戊基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的Diels-Alder反应的立体化学。特别是在外环加成的情况下，观察到高非对映选择性。
• Hellmann,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1808 - 1834
  作者：Hellmann,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bartlett et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 217,247
  作者：Bartlett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of alkylation of carboxylic acid salt and ester .alpha. anions derived from cyclic systems
  作者：A. Paul Krapcho、Edward A. Dundulis

  DOI：10.1021/jo01304a019

  日期：1980.8