Rutaecarpene | 38750-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Rutaecarpene
• 英文别名: 5,7,8,13-Tetrahydroindolo<2',3':3,4>pyrido<2,1-b>chinazolin；5,7,8,13-tetrahydroindolo[2’,3’:3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline；5,7,8,13-tetrahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline；Rutecarpene；Rutecarpen；3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaene
• CAS: 38750-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: TZGQRNCWGBGNCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  519.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rutaecarpene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 吴茱萸次碱 、 7,8-去氢吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  芸香碱的新合成

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉(1)与2-硝基苄基氯反应生成相应的叔胺2，经过硝基官能团的还原和脱氢环化反应生成五环脒4 . 随后氧化得到芸香果碱 (5) 和相应脱氢产物 6 的混合物，可通过色谱法将其分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131204
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 palladium on activated charcoal 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 Rutaecarpene
  参考文献：
  名称：

  芸香碱的新合成

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉(1)与2-硝基苄基氯反应生成相应的叔胺2，经过硝基官能团的还原和脱氢环化反应生成五环脒4 . 随后氧化得到芸香果碱 (5) 和相应脱氢产物 6 的混合物，可通过色谱法将其分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131204

文献信息

• Novel inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase derived from the alkaloids dehydroevodiamine and rutaecarpine
  作者：Michael Decker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.003

  日期：2005.3

  2-b]quinazolin-8-imine (13), 5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazoline (15a), 13-methyl-5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazolin-13-ium chloride (16), 5,7,8,13-tetrahydroindolo [2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline (17), and N-(2-phenylethyl)-N-[(12Z)-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b]quinazolin-12(6H)-ylidene]amine (20), respectively. In a first step to evaluate their possible applicability for antiamnesic therapy

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后
• 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110790762B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示：其应用为：(1)制备治疗心脑血管疾病的药物；(2)制备提高AMPK、ABCA1、SR‑BI的表达的制剂；(3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL‑1β的活性、NF‑κB的活性和MAPKs的活性的制剂；(4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂；(5)制备抗炎症的药物。
• Selective copper(II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids
  作者：Matthew T Richers、Chenfei Zhao、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.9.135

  日期：——

  acetate/acetic acid/O2 and potassium iodide/tert-butylhydroperoxide systems are shown to affect the selective oxidation of ring-fused aminals to dihydroquinazolines and quinazolinones, respectively. These methods enable the facile preparation of a number of quinazoline alkaloid natural products and their analogues.

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel evodiamine and rutaecarpine derivatives against phytopathogenic fungi
  作者：Cheng-Jie Yang、Hai-xin Li、Jing-Ru Wang、Zhi-Jun Zhang、Tian-Lin Wu、Ying-Qian Liu、Chen Tang、Qing-Ru Chu、Sha-Sha Du、Ying-Hui He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113937

  日期：2022.1

  medicine Evodia rutaecarpa, which have been reported to have various biological activities in past decades. To explore the potential applications for evodiamine and rutaecarpine alkaloids and their derivatives, various kinds of evodiamine and rutaecarpine derivatives were designed and synthesized. Their antifungal profile against six phytopathogenic fungi Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Fusarium

  吴茱萸碱和吴茱萸碱是从传统中草药吴茱萸中分离得到的两种生物碱，在过去的几十年中被报道具有多种生物活性。为探索吴茱萸碱生物碱及其衍生物的潜在应用，设计合成了多种吴茱萸碱衍生物。它们对六种植物病原真菌立枯丝核菌、灰霉病菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、核盘菌和稻瘟病菌的抗真菌谱第一次被评估。此外，合成了一系列rutaecarpine的修饰咪唑衍生物，以研究构效关系。体外抗真菌活性结果表明，芸香芸香碱A1咪唑衍生物对R. solani、B. cinerea、F. oxysporum、S. sclerotiorum、M. oryzae和F. graminearum具有广谱抑制活性，EC 50值分别为 1.97、5.97、12.72、2.87 和 16.58 μg/mL。初步机理研究表明，化合物A1可能引起核盘菌菌丝体异常，线粒体变形和肿胀，抑制菌核形成和萌发。此外，化合物A1在400、200、100、50
• Synthesis and vasodilator effects of rutaecarpine analogues which might be involved transient receptor potential vanilloid subfamily, member 1 (TRPV1)
  作者：Zhuo Chen、Gaoyun Hu、Dai Li、Jun Chen、Yuanjian Li、Huayong Zhou、Ye Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.015

  日期：2009.3

  Rutaecarpine is the major alkaloid component of Wu-Chu-Yu, a well known Chinese herbal drug. It has been reported that rutaecarpine causes the vasodilator, hypotensive effects by stimulation of CGRP synthesis and release via activation of TRPV1. In present study, 23 rutaecarpine analogues were designed and synthesized. Then, the vasodilator effects of theses compounds were screened by rat aortic ring experiment. The result showed that the 14-N atom of rutaecarpine might be the key site for the activity. The 5-carbonyl might make lower contribution to the effect. And simple substitute in indole-ring or quinazo-line-ring would not enhance the vasodilator effect unless in proper position with proper group. One of these compounds, 10-methylrutaecarpine, exhibited similar effect with rutaecarpine. Further functional experiments showed its vasodilator and hypotensive effect were related to the stimulation of CGRP release via activation of TRPV1. The vasodilator effects of these compounds were evaluated and the structure-activity relationship was elucidated for the first time. The results suggested a new direction of valuable TRPV1 agonist as anti-hypertensive drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.