((4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid | 151140-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid
• CAS: 151140-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ISVLXTPBPGRORR-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• Ammonium 3,5,6-trihydroxyhexanoate derivatives and preparation process thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1184380A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  Provided are a novel ammonium (3R,5S)-3,5,6-trihydroxyhexanoate derivative represented by the following formula (I): wherein R1 represents a benzyl group which may have a substituent, a triphenylmethyl group which may have a substituent, an organosilyl group or a C1-5 acyl group; and A means a specific amine; and a preparation process of the derivative.

  本发明提供了由下式(I)代表的新型(3R,5S)-3,5,6-三羟基己酸铵衍生物： 其中 R1 代表可能具有取代基的苄基、可能具有取代基的三苯甲基、有机硅基团或 C1-5 丙烯酸基团；A 代表特定胺；以及该衍生物的制备方法。
• US6365755B1
  申请人：——

  公开号：US6365755B1

  公开（公告）日：2002-04-02
• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。