3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮 | 65439-58-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮
• 中文别名: N-苯乙酰基噻唑烷硫酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-ethanone；2-phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 65439-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: OVLPCYXFKYZNNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86℃
• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURTON L. P. J.; WHITE J. D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3147-3150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝和氢化三叔丁氧基铝将羧酸部分还原为醛基 3-酰基噻唑烷-2-硫酮

  摘要：

  3-酰基噻唑烷-2-硫酮，很容易从羧酸和容易获得的噻唑烷-2-硫酮制备，在-78--40°C 的甲苯中用氢化二异丁基铝以 70-90% 的收率或用在四氢呋喃中在 -20-0 °C 下以 80-90% 的产率使用氢化锂三叔丁氧基铝。本方法似乎适用于从具有氯、溴、硝基和非共轭双键的芳香族和脂肪族衍生物合成醛，除了用三叔丁氧基氢化铝锂和氰基衍生物与氢化二异丁基铝的反应。反应混合物原来的黄色消失表明还原完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.555

文献信息

• DCC/DMAP-Mediated Coupling of Carboxylic Acids with Oxazolidinones and Thiazolidinethiones
  作者：Carlos Kleber Andrade、Rafael O. Rocha、Otilie E. Vercillo、Wender A. Silva、Ricardo Alexandre Matos

  DOI：10.1055/s-2003-42117

  日期：——

  Dicyclohexylcarbodiimide and catalytic dimethylaminopyridine were successfully used in the coupling of carboxylic ­acids with oxazolidinones and thiazolidinethiones. The acylated products were obtained in good yields.

  双环己基碳二亚胺和催化性二甲基氨基吡啶成功用于羧酸与噁唑啉酮和噻唑烷硫酮的耦合反应。酰化产物以良好的产率获得。
• NOVEL VINBLASTINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAID DERIVATIVES
  申请人：Hu Lihong

  公开号：US20100113498A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides vinblastine derivatives represented by the following formula 1 or their physiologically acceptable salts, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising the said derivatives. The said vinblastine derivatives show inhibiting activities against tumor cell lines and can be used as medicaments for treating malignant tumors.

  该发明提供了以下式1所表示的长春碱衍生物或其生理上可接受的盐，它们的制备、用途以及包含所述衍生物的药物组合物。所述长春碱衍生物对肿瘤细胞系表现出抑制活性，可用作治疗恶性肿瘤的药物。
• REACTIVE OXYGEN SPECIES-BASED PRODRUGS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150005352A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Provided herein are ROS-sensitive prodrug compositions and methods of treating ROS-associated diseases by administering the ROS-sensitive prodrug compositions.

  本文提供了ROS敏感的前药组合物以及通过给予这些ROS敏感的前药组合物来治疗与ROS相关疾病的方法。
• Exploring hydrogen peroxide responsive thiazolidinone-based prodrugs
  作者：Christian Perez、Jean-Philippe Monserrat、Yao Chen、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c4cc09921d

  日期：——

  A thiazolidinone moiety was found to serve as a protecting group for releasing carboxylic acid-containing therapeutics in the presence of hydrogen peroxide.

  一种噻唑烷酮基团被发现可作为保护基，在过氧化氢存在下释放含有羧酸的治疗药物。
• Nickel(II)-catalyzed asymmetric alkylation of acyclic oxocarbenium ions with carboxylic acid derivatives
  作者：Pengbo Ye、Xuan Liu、Gang Wang、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.034

  日期：2021.3

  A nickel(II)-catalyzed asymmetric alkylation of acyclic oxocarbenium ions generated in situ from corresponding acetals with carboxylic acid derivatives to prepare β-alkoxyl carbonyl moieties with diverse α-substituents has been disclosed. The method exhibited broad scope of acetals and carboxylic acid derivatives with excellent enantioselectivity and good functional group compatibility, and can be

  已经公开了由镍（II）催化的从相应的缩醛与羧酸衍生物就地产生的无环氧碳鎓离子的不对称烷基化，以制备具有各种α-取代基的β-烷氧基羰基部分。该方法显示出范围广泛的乙缩醛和羧酸衍生物，具有优异的对映选择性和良好的官能团相容性，并且可以以克为单位进行操作而没有明显的效率损失。