3-(2-苯基乙炔基)喹啉 | 70437-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙炔基)喹啉
• 英文名称: 3-(2-phenylethynyl)quinoline
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)quinoline
• CAS: 70437-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: GQIBKLDAYAGVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  411.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙炔基)喹啉 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到phenyl 3-quinolylmethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-苯基乙炔基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/

  摘要：

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。

  DOI：

  10.1039/b403775h

文献信息

• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Propylene Oxide Assisted Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Hongbin Zhai、Zhaolong Tong、Peng Gao、Haibing Deng、Lei Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1087368

  日期：——

  A propylene oxide assisted base-free Sonogashira cross-coupling reaction has been developed. The unique feature of the current protocol has extended the scope of Sonogashira reaction to some base-sensitive substrates.

  开发了一种无碱辅助的环氧丙烷提高的Sonogashira交叉偶联反应。当前方案的独特特点已将Sonogashira反应的应用范围扩展到一些对碱敏感的底物。