3-(2-苯基乙炔基)噻吩 | 131423-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙炔基)噻吩
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3-thienyl)ethyne
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)thiophene；3-(2-Phenylethynyl)thiophene
• CAS: 131423-29-5
• 化学式: C₁₂H₈S
• 分子量: 184.262
• InChiKey: CVWNFWSBDGLRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙炔基)噻吩 在 sodium periodate 、 5 wt% ruthenium/carbon 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Ru@C 作为安全释放的 RuO3@C 催化剂前体，用于将烯烃选择性氧化裂解为醛或酮，以及将炔烃选择性氧化裂解为 1, 2-二酮

  摘要：

  高性能和可回收的钌催化剂的高价氧化物已从市售的钌碳催化剂中安全地原位释放。它们可以选择性地将 C=C 键以 78%–99% 的收率氧化成相应的醛或酮，并将 C ≡ C 键以 93%–99% 的收率选择性地氧化成 α-二酮。钌碳的廉价可用性、可回收性、安全性和低毒性可能赋予该催化剂在工业规模不饱和键氧化裂解应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/aoc.6831
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-苯基乙炔基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Diphenylphosphorylated PEG (DPPPEG) as a new support for generation of nano-Pd(0) as catalyst for carbon–carbon bond formation via copper-free Sonogashira and homocoupling reactions of aryl halides in PEG
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi

  DOI：10.1007/s13738-014-0469-8

  日期：2015.1

  reaction mixture and centrifugations. Full characterization of the nano-Pd(0)/DPPPEG200 was performed by XRD spectra, UV–Vis spectra, and also by TEM image. This nano-complex was used as an efficient catalyst for copper-free Sonogashira and homocoupling reactions of aryl halides. The sonogashira reaction of aryl halides was conducted at 80 °C in PEG. However, the homocoupling reaction was performed at 100 °C

  在这项研究中，描述了二苯基磷酸化PEG 200（DPPPEG 200）的合成和应用。本文中，我们报道了通过PEG 200与ClPPh 2反应制备稳定的DPPPEG 200的非常简单的方法。该化合物被用作通过与PdCl 2反应原位生成纳米Pd（0）颗粒的非常合适的配体作为前催化剂。通过向反应混合物中加入乙醚并离心分离该催化剂非常简单。通过XRD光谱，UV-Vis光谱以及TEM图像对nano-Pd（0）/ DPPPEG200进行了全面表征。该纳米复合物被用作无铜Sonogashira和芳基卤化物均偶联反应的有效催化剂。芳基卤化物的sonogashira反应在80°C的PEG中进行。然而，均聚反应是在100°C下对PEG中的芳基碘化物和活化的芳基溴化物进行的，而在130°C下对失活的芳基溴化物和芳基氯化物进行的。回收催化剂并循环使用四次。
• Oxine based unsymmetrical (O⁻, N, S/Se) pincer ligands and their palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, structural aspects and applications as a catalyst in amine and copper-free Sonogashira coupling
  作者：Satyendra Kumar、Fariha Saleem、Manish Kumar Mishra、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c7nj00067g

  日期：——

  L3 and L4. Upon reaction with Na2PdCl4/[Pd(CH3CN)2Cl2], L1–L4 coordinated as a (O−, N, E) donor (E = S/Se) resulting in complexes [Pd(L–H)Cl] (1–4; L = L1–L4). The molecular structures of L1, 1 and 2 were established by single crystal X-ray diffraction. The palladium in 1 and 2 has a nearly square planar geometry. The Pd–S bond distance in 1 is 2.2648(14) Å and in 2, the Pd–Se bond distance is 2.3641(7)

  具有8-羟基喹啉（oxine）核心的不对称钳夹配体。2-（苯硫基/硒甲基）喹啉-8-醇（L1 / L2），2-（N，N-二甲基硫代氨基甲酰基）喹啉-8-醇（L3）和2-（吡咯烷基-1-基硫代氨基甲酰基）喹啉-8-醇（L4）被合成。将2-甲基喹啉8-醇转化为2-溴甲基喹啉8-醇，与PhENa（E = S或Se）反应生成L1和L2，在适当的喹啉醛衍生物上进行Willgerodt-Kindler反应得到L3和L4。与Na 2 PdCl 4反应时/ [加入Pd（CH 3 CN）2氯2 ]，L1-L4协调作为（O -，N，E）供体（E = S / SE），得到配合物[钯（大号-H）CL]（1- 4 ; L = L1-L4）。的分子结构L1，1和2通过单晶X射线衍射来建立。1和2中的钯具有近似正方形的平面几何形状。在PD-S键的距离1是2.2648（14）A和2中，PD-Se键距离为2.3641（7）