N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)benzamide | 32438-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-acetyl-4,5-dimethoxy-phenethyl)-benzamide；N-(2-Acetyl-4,5-dimethoxy-phenaethyl)-benzamid；N-[2-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 32438-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: SKZQDBXIDWRBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)benzamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-(2-(1-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lete, Esther; Collado, M. Isabel; Sotomayor, Nuria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1751 - 1758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of isoquinolines, indoles and benzthiophen by an improved Pomeranz-Fritsch reaction, using boron trifluoride in trifluoroacetic anhydride
  作者：M.J. Bevis、E.J. Forbes、N.N. Naik、B.C. Uff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90874-9

  日期：1971.1

  Pomeranz-Fritsch cyclisations are reported using a new reagent boron trifluoride-trifluoroacetic anhydride. Isoquinolines carrying 7-OMe groups have been prepared in good yields and the method extended to the formation of N-substituted indoles and of benzthiophen from the corresponding acetals. Benzofuran could not be obtained by this procedure nor could a Bischler-Napieralski type cyclisation be induced

  据报道，使用一种新的三氟化硼-三氟乙酸酐试剂进行了Pomeranz-Fritsch环化反应。带有7-OMe基团的异喹啉已经以高收率制备，并且该方法扩展到由相应的缩醛形成N-取代的吲哚和苯并噻吩。用这种方法不能得到苯并呋喃，也不能诱导Bischler-Napieralski型环化反应。在后一种情况下，当适当活化时，起始酰胺的芳环被乙酰化。
• Reductive Formylation of Isoquinoline Derivatives with Formamide and Synthesis of 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919808006842

  日期：1998.4

  Reductive formylation of isoquinoline derivatives as 3,4-dihydroisoquinolines 1, enamines and enamides of tetrahydroisoquinoline 2 and the reaction of 2-(2-acylphenyl)ethylamides 3 with formamide afforded the corresponding N-formyltetrahydroisoquinolines 4 and N-acyltetrahydroisoquinolines 5.
• Brossi et al., Chimia, 1958, vol. 12, p. 114
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——
• GB845500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fragmentation of enamides derived from 6,7-dimethoxy-4-methyl-2H-1,3-benzothiazin and 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylixopuinoline
  作者：Jian Wang、Richard W. Smith、Lajos Fodor、David B. Macleant

  DOI：10.1002/oms.1210240918

  日期：1989.9

  AbstractThe electron impact mass spectra of several enamides have been examined. The enamides were prepared by reaction of aroyl halides with 6,7‐dimethoxy‐4‐methyl‐1,3‐benzothiazin, and with 3,4‐dihydro‐6,7‐dimethoxy‐l‐methylisoquinoline. The fragmentation pathways that have been proposed are supported by ion composition determinations and by mass‐analysed ion kinetic energy spectrometry experiments carried out on the molecular ions and major fragment ions. The spectra are characterized by a loss of carbon monoxide from the molecular ion of each compound, a process which is accompanied by migration of the aryl group.