3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoic acid | 800379-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoic acid
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxole-5-carboxylic acid；1,2-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-xylofuranuronic acid；(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 800379-17-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 229.192
• InChiKey: HAUVOVQLVDMMAO-MEOJTODESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-[((3aR,5S,6R,6aR)-6-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of a Stable 14-Helix in Short Oligomers of Furanoid cis-β-Sugar-Amino Acid

  摘要：

  Oligomers of a new class of sugar amino acids (SAA) using a xylofuranoic acid has been shown to generate a robust 14-helix. The design involved the use of xylofuranose with a cis arrangement between the amine and carboxyl groups to promote the adoption of a 14-helix instead of a mixed 12/10-helix observed in a sugar oligomer using a ribofuranoic acid and beta-Ala. The observation of a stable right-handed 14-helix in a cis-SAA is unprecedented.

  DOI：

  10.1021/ja0467667
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以1.17 g的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以顺式呋喃糖氨基酸和β-hGly为构建基的环状同和异β肽的自组装。

  摘要：

  新型肽纳米管的设计，合成和表征，描述了由基于顺呋喃糖氨基酸和β-hGly残基的环状同和异β肽自组装而成。这些结果表示在肽纳米管设计中顺式β-糖氨基酸的构象库的扩展。

  DOI：

  10.1039/b610858j

文献信息

• C-3 epimers of sugar amino acids as foldameric building blocks: improved synthesis, useful derivatives, coupling strategies
  作者：Adrienn Nagy、Barbara Csordás、Virág Zsoldos-Mády、István Pintér、Viktor Farkas、András Perczel

  DOI：10.1007/s00726-016-2346-5

  日期：2017.2

  d-ribo-amino-furanuronic acids using sustainable chemistry (e.g. less chromatography with organic solvents; using continuous-flow reactor). Our study encompasses necessary building blocks (e.g. –X–OMe, –X–OiPr, –X–NHMe, Fmoc–X–OH) and key coupling reactions making –Aaa–t X–Aaa– or –Aaa–t X–t X–Aaa– type “inserts”. Completed for both stereoisomers of X, including the newly synthesized Fmoc–c X–OH, producing longer

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–
• <scp>d</scp>-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of <scp>l</scp>-glutamic acid, <scp>l</scp>-glutamine, <scp>l</scp>-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid
  作者：K. S. Ajish Kumar、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra01340b

  日期：——

  The β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine and l-proline, useful for peptide/protein studies, were synthesized starting from d-glucose.

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。
• Rational Construction of Triazole/Urea Based Peptidomimetic Macrocycles as Pseudocyclo-β-peptides and Studies on Their Chirality Controlled Self-Assembly
  作者：Abhijit Ghorai、Samanth Reddy K、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol501172d

  日期：2014.6.20

  reaction has been employed to construct triazole/urea based peptidomimetic macrocycles considered as pseudocyclo-β-peptides. Introduction of one particular chirality in the peptide backbone can alter the conformation as well as nature of self-assembly from cyclic d-,l-,α-peptide to cyclo-β-peptide. One of them (16a) forms antiparallel dimers while the other (16b) undergoes higher order aggregation to form

  通过Cu（I）催化的叠氮化物/炔烃环加成反应的串联大分子二聚反应已被用于构建被认为是伪环-β-肽的基于三唑/脲的拟肽大环化合物。在肽主链中引入一种特定的手性可以改变构象以及自组装的性质，从环状d-，l-，α-肽到环状β-肽。其中一个（16a）形成反平行二聚体，而另一个（16b）经历更高阶的聚集以形成纳米棒结构。
• Origin of problems related to Staudinger reduction in carbopeptoid syntheses
  作者：Barbara Csordás、Adrienn Nagy、Veronika Harmat、Virág Zsoldos-Mády、Ibolya Leveles、István Pintér、Viktor Farkas、András Perczel

  DOI：10.1007/s00726-016-2289-x

  日期：2016.11

  We report the solid phase synthesis of -GG-X-GG- type alpha/beta-carbopeptoids incorporating RibAFU(ip) (1a, tX) or XylAFU(ip) (2a, cX) sugar amino acids. Though coupling efficacy is moderate, both the lengthier synthetic route using Fmoc derivative (e.g., Fmoc-RibAFU(ip)-OH) and the azido derivative (e.g., N3-RibAFU(ip)-OH) via Staudinger reaction with nBu3P can be successfully applied. Both X-ray

  我们报告了结合RibAFU（ip）（1a，tX）或XylAFU（ip）（2a，cX）糖氨基酸的-GG-X-GG-型α/β-类肽的固相合成。尽管偶联效力适中，但通过Staudinger反应与nBu3P的Fmoc衍生物（例如Fmoc-RibAFU（ip）-OH）和叠氮基衍生物（例如N3-RibAFU（ip）-OH）的较长合成路线均可成功应用。X射线衍射，1H-NMR和31P-NMR以及理论（QM）数据均支持并解释了在顺式立体异构体的情况下，如果将cX连接到前面的残基上，将Ph3P作为施陶丁格试剂的应用为何“无效”的原因带有（-CONH-）肽键 N3-cX多肽链断裂的失败源于“巧合” 空间拥挤和电子效应导致准五配位三苯基膦亚胺水解过程中无法进行强制亲核攻击。尽管如此，上述α/β-嵌合体肽的合成现已通过1,2-O-异亚丙基-3-叠氮基-3-脱氧-核糖-和-二呋喃呋喃糖醛酸（H-RibAFU（ ip）-OH
• Design and synthesis of conformationally homogeneous pseudo cyclic peptides through amino acid insertion: investigations on their self assembly
  作者：Goutam Kulsi、Abhijit Ghorai、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra11850f

  日期：——

  Macrocyclic C₂ symmetric peptides have been synthesized that contain bis furanoid triazole amino acids linked to a d-α-amino acid or a β-amino acid in each half. Only the former undergoes parallel homo-stacking in solution.

  已经合成了含有双呋喃基三唑氨基酸的大环C2对称肽，每半个肽链中连接了一个D-α-氨基酸或β-氨基酸。只有前者在溶液中发生平行的同型堆叠。