(-)-(3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-7-bromo-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole | 1344977-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-7-bromo-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (-)-7’-bromo-N-allyl-chimonanthine；(-)-7'-bromo-8-allyl-chimonathine；(3aS,8bR)-8b-[(3aS,8bS)-5-bromo-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-4-prop-2-enyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1344977-38-3
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₄
• 分子量: 465.436
• InChiKey: ZVYYJMBXNDZJTG-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-7-bromo-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole 在 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(3aS,3'aR,8aR,8'aS)-tert-butyl 8'-allyl-7-chloro-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8',8'ahexahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole]-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hodgkinsine B的催化对映选择性全合成

  摘要：

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。

  DOI：

  10.1002/anie.201103864
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.65h， 生成 (-)-(3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-7-bromo-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hodgkinsine B的催化对映选择性全合成

  摘要：

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。

  DOI：

  10.1002/anie.201103864

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201103864

  日期：2011.9.19

  The power of palladium: The total synthesis of the alkaloid hodgkinsine B has been achieved with just six isolated intermediates and only four chromatographic operations. The route involves a palladium‐catalyzed enantioselective desymmetrizing N‐allylation of meso‐ chimonanthine to establish the absolute configuration and elaboration of the desymmetrized core by a diastereoselective palladium‐catalyzed

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrisation as a Tool for the Synthesis of Hodgkinsine and Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Matthew J. Durbin、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201203150

  日期：2012.12.21

  Two palladium‐catalysed amination protocols are deployed in the desymmetrisation of the complex dimeric alkaloid meso‐chimonanthine. The power of these transformations is showcased in an efficient formal and total synthesis of the natural products hodgkinsine and hodgkinsine B, respectively.

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。