(1R)-10-(triflyloxy)camphor | 833481-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-10-(triflyloxy)camphor
• 英文别名: [(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 833481-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 300.299
• InChiKey: WJKOSOJTHPQANX-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-10-(triflyloxy)camphor 、 哌啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(1R)-10-(piperidin-1-yl)camphor
  参考文献：
  名称：

  对映体接近10- N取代的樟脑

  摘要：

  已经开发了对合成有价值的10- N-取代的樟脑（胺和仲酰胺）的一般和直接的对映体特异性途径。合成方法使用樟脑作为对映纯原料，分五个步骤进行，总收率高。该过程涉及立体控制的双Wagner-Meerwein重排策略，以生成关键中间体10-（triflyloxy）樟脑，这是一种奇特且高反应性的初级三氟甲磺酸酯，能够将软N-亲核试剂（如胺和腈）烷基化，容易且不会产生基于β-（三氟乙氧基）酮的降冰片烷系统的Grob样断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.006
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 10-hydroxycamphor 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(1R)-10-(triflyloxy)camphor
  参考文献：
  名称：

  对映体接近10- N取代的樟脑

  摘要：

  已经开发了对合成有价值的10- N-取代的樟脑（胺和仲酰胺）的一般和直接的对映体特异性途径。合成方法使用樟脑作为对映纯原料，分五个步骤进行，总收率高。该过程涉及立体控制的双Wagner-Meerwein重排策略，以生成关键中间体10-（triflyloxy）樟脑，这是一种奇特且高反应性的初级三氟甲磺酸酯，能够将软N-亲核试剂（如胺和腈）烷基化，容易且不会产生基于β-（三氟乙氧基）酮的降冰片烷系统的Grob样断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.006

文献信息

• Enantiospecific access to 10-N-substituted camphors
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Cristina Díaz Morillo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.006

  日期：2005.1

  enantiospecific access to synthetically valuable 10-N-substituted camphors (amines and secondary amides) has been developed. The synthetic method uses camphor as the starting enantiopure material and takes place in five individual steps with a high overall yield. The process involves a stereocontrolled double-Wagner–Meerwein-rearrangement strategy to generate key-intermediate 10-(triflyloxy)camphor, a peculiar and

  已经开发了对合成有价值的10- N-取代的樟脑（胺和仲酰胺）的一般和直接的对映体特异性途径。合成方法使用樟脑作为对映纯原料，分五个步骤进行，总收率高。该过程涉及立体控制的双Wagner-Meerwein重排策略，以生成关键中间体10-（triflyloxy）樟脑，这是一种奇特且高反应性的初级三氟甲磺酸酯，能够将软N-亲核试剂（如胺和腈）烷基化，容易且不会产生基于β-（三氟乙氧基）酮的降冰片烷系统的Grob样断裂。