Melampomagnolid B | 635728-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Melampomagnolid B
• 英文别名: (1S,2R,4R,7Z,11S)-8-(hydroxymethyl)-4-methyl-12-methylidene-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-13-one
• CAS: 635728-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BAURYGOYSLZFPX-GLQWSRQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Melampomagnolid B 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种小白菊内酯衍生物在防治水稻白叶枯病方面的应用

  摘要：

  本发明公开了一种小白菊内酯衍生物在防治水稻白叶枯病方面的应用，其化合物结构如下图（Ⅰ）所示。该小白菊内酯衍生物对水稻白叶枯病菌有很好的抑制作用，在植物病害的防治中具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN113615700A
• 作为产物：
  描述：

  小白菊内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Melampomagnolid B
  参考文献：
  名称：

  发现新型倍半萜内酯衍生物作为治疗溃疡性结肠炎的有效 PKM2 激活剂

  摘要：

  丙酮酸激酶M2（PKM2）可显着影响Th17和Treg细胞的分化；因此，它被认为是 UC 治疗的一个有前途的靶点。在此，设计、合成了五个系列的木香烯内酯（Cos ）衍生物，并进行了生物学评价。其中，D5对 T 细胞增殖表现出优异的免疫调节活性和有效的 PKM2 激活活性。同时，已证实D5也能与PKM2的Cys424共价相互作用。分子对接和分子动力学 (MD) 研究表明，D5的二氟环丙基衍生物通过与 Arg399 静电相互作用改善蛋白质-配体相互作用。此外，D5显着抑制 Th17 而非 Treg 细胞的分化，从而恢复 Th17/Treg 平衡，这归因于抑制 PKM2 介导的糖酵解。口服D5可改善小鼠模型中葡聚糖硫酸钠 (DSS) 和 2,4,6-三硝基苯磺酸 (TNBS) 诱导的结肠炎症状。总的来说，D5有潜力被开发为新型抗 UC 候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01856

文献信息

• Aminoparthenolides as novel anti-leukemic agents: Discovery of the NF-κB inhibitor, DMAPT (LC-1)
  作者：Sundar Neelakantan、Shama Nasim、Monica L. Guzman、Craig T. Jordan、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.092

  日期：2009.8

  A series of aminoparthenolide analogs (6-37) were synthesized and evaluated for their anti-leukemic activity. Eight compounds exhibited good anti-leukemic activity with LD50's in the low mu M range (1.5-3.0 mu M). Compounds 16, 24 and 30 were the most potent compounds in the series, causing greater than 90% cell death at 10 mu M concentration against primary AML cells in culture, with LD50 values of 1.7, 1.8 and 1.6 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种小白菊内酯衍生物在防治水稻白叶枯病方面的应用
  申请人：江苏省中国科学院植物研究所

  公开号：CN113615700A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种小白菊内酯衍生物在防治水稻白叶枯病方面的应用，其化合物结构如下图（Ⅰ）所示。该小白菊内酯衍生物对水稻白叶枯病菌有很好的抑制作用，在植物病害的防治中具有较好的应用前景。
• Discovery of Novel Sesquiterpene Lactone Derivatives as Potent PKM2 Activators for the Treatment of Ulcerative Colitis
  作者：Ping Wang、Hongqiong Yang、Weijiang Lin、Jingxian Zhou、Yi Liu、Lingyu Ma、Mengting Li、Yang Hu、Chengli Yu、Yinan Zhang、Qi Lv、Jian Liu、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01856

  日期：2023.4.27

  The pyruvate kinase M2 (PKM2) can significantly affect the differentiation of Th17 and Treg cells; thus, it is considered a promising target for UC therapy. Herein, five series of costunolide (Cos) derivatives are designed, synthesized, and biologically evaluated. Among them, D5 exhibits excellent immunomodulatory activity against T-cell proliferation and potent PKM2 activating activity. Meanwhile, it

  丙酮酸激酶M2（PKM2）可显着影响Th17和Treg细胞的分化；因此，它被认为是 UC 治疗的一个有前途的靶点。在此，设计、合成了五个系列的木香烯内酯（Cos ）衍生物，并进行了生物学评价。其中，D5对 T 细胞增殖表现出优异的免疫调节活性和有效的 PKM2 激活活性。同时，已证实D5也能与PKM2的Cys424共价相互作用。分子对接和分子动力学 (MD) 研究表明，D5的二氟环丙基衍生物通过与 Arg399 静电相互作用改善蛋白质-配体相互作用。此外，D5显着抑制 Th17 而非 Treg 细胞的分化，从而恢复 Th17/Treg 平衡，这归因于抑制 PKM2 介导的糖酵解。口服D5可改善小鼠模型中葡聚糖硫酸钠 (DSS) 和 2,4,6-三硝基苯磺酸 (TNBS) 诱导的结肠炎症状。总的来说，D5有潜力被开发为新型抗 UC 候选药物。