5-allyl-5,6-dihydrophenanthridine | 475040-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 5-Allyl-5,6-dihydrophenanthridine；5-prop-2-enyl-6H-phenanthridine
• CAS: 475040-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: NMXZPUUUKXSZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5,6-dihydrophenanthridine 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.25 g的产率得到5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 5-allyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indole- and Benzo-Fused Heterocyclic Derivatives through Anionic Benzyne Cyclization
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、Yolanda Fernández

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

  日期：2002.5.3

  six-membered benzo-fused N-, O-, and S-heterocycles is reported. The key step involves the generation of a benzyne-tethered vinyl or aryllithium compound that undergoes a subsequent intramolecular anionic cyclization. Reaction of the organolithium intermediates with selected electrophiles allows the preparation of a wide variety of indole, tetrahydrocarbazole, dihydrofenantridine, dibenzopyran, and dibenzothiopyran

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。