6-(5,5-dimethyl-4-oxohexyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 200860-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(5,5-dimethyl-4-oxohexyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: 6-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)-2,2-dimethylhexan-3-one
• CAS: 200860-63-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: MZAGERSJLDVPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.713±17.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.020±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5,5-dimethyl-4-oxohexyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(5,5-dimethyl-4-oxohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备合成有用的羰基保护的δ-和ε-硫代酮

  摘要：

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10230-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(5,5-dimethyl-4-oxohexyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备合成有用的羰基保护的δ-和ε-硫代酮

  摘要：

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10230-7

文献信息

• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。