2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone | 77516-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(3-Phenylsulfanylpropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 77516-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: DXYUQORYJGUUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular sulfur ylide additions to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-phenylsulfanylpropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylated indolizidine alkaloids via Pummerer mediated cyclization: synthesis of (±)-indolizidine 167B, (±)-5-butylindolizidine and (±)-monomorine I

  摘要：

  The syntheses of indolizidine alkaloids, i.e., (+/-)-coniceine, (+/-)-indolizidine 167B, (+/-)-5-butylindolizidine and (+/-)-monomorine I via Pummerer cyclization are described. The key step is the transformation of lactam sulfoxide to bicyclic lactam via the Pummerer cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.013

文献信息

• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。
• Intramolecular sulfur-ylide additions to ketones. A cyclopentane annulation1
  作者：J.K. Crandall、H.S. Magaha、R.K. Widener、G.A. Tharp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80145-6

  日期：1980.1

  Various 2-(3′-phenylthiopropyl)cycloalkanones were prepared from the corresponding cyclic ketones and subjected to S-alkylation by triethyloxonium tetrafluoroborate followed by potassium -butoxide treatment to give bicyclic epoxides with new five-membered carbocycles. A related cyclization to a six-membered ring was also observed.

  由相应的环状酮制备各种2-（3'-苯硫基丙基）环烷酮，并通过四氟硼酸三乙基氧鎓进行S-烷基化，然后用丁醇钾处理，得到具有新的五元碳环的双环环氧化物。还观察到六元环的相关环化。
• CRANDALL J. K.; MAGAHA H. S.; WIDENER R. K.; THARP G. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4807-4810
  作者：CRANDALL J. K.、 MAGAHA H. S.、 WIDENER R. K.、 THARP G. A.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL, J. K.;MAGAHA, H. S.;HENDERSON, M. A.;WIDENER, R. K.;THARP, G. A+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5372-5380
  作者：CRANDALL, J. K.、MAGAHA, H. S.、HENDERSON, M. A.、WIDENER, R. K.、THARP, G. A+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular sulfur ylide additions to ketones
  作者：Jack K. Crandall、H. Steve Magaha、Mark A. Henderson、Rexford K. Widener、Gregg A. Tharp

  DOI：10.1021/jo00148a025

  日期：1982.12