3-[2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-oxazol-5-yl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 340983-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-oxazol-5-yl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-oxazol-5-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 340983-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: HUFIFCAWMHPKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-oxazol-5-yl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A的合成研究。一种合成聚恶唑的新方法。

  摘要：

  [本文的反应]重氮酰胺的Chan型重排制备了重氮酰胺A的吲哚-双恶唑片段。该方法代表了聚恶唑合成的非常直接的策略。

  DOI：

  10.1021/ol0157196
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one acetate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-oxazol-5-yl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A的合成研究。一种合成聚恶唑的新方法。

  摘要：

  [本文的反应]重氮酰胺的Chan型重排制备了重氮酰胺A的吲哚-双恶唑片段。该方法代表了聚恶唑合成的非常直接的策略。

  DOI：

  10.1021/ol0157196

文献信息

• Synthetic Studies toward Diazonamide A. A Novel Approach for Polyoxazole Synthesis
  作者：Peter Wipf、Joey-Lee Methot

  DOI：10.1021/ol0157196

  日期：2001.5.1

  [Reaction in text]The indole-bisoxazole fragment of diazonamide A was prepared by a Chan-type rearrangement of a tertiary amide. This approach represents a remarkably direct strategy for polyoxazole synthesis.

  [本文的反应]重氮酰胺的Chan型重排制备了重氮酰胺A的吲哚-双恶唑片段。该方法代表了聚恶唑合成的非常直接的策略。