ethyl 5-aminomethyl-6-(4-methoxymethoxyphenyl)-1-(2-methylthiobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno<2,3-d>pyrimidine-3-acetate | 219547-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-aminomethyl-6-(4-methoxymethoxyphenyl)-1-(2-methylthiobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno<2,3-d>pyrimidine-3-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(aminomethyl)-6-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-[(2-methylsulfanylphenyl)methyl]-2,4-dioxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]acetate
• CAS: 219547-56-5
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₆S₂
• 分子量: 555.676
• InChiKey: MQQOHRYWJWVOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-aminomethyl-6-(4-methoxymethoxyphenyl)-1-(2-methylthiobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno<2,3-d>pyrimidine-3-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[5-(Acetamidomethyl)-6-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-[(2-methylsulfanylphenyl)methyl]-2,4-dioxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine-3-acetic Acids A New Class of Nonpeptide Endothelin Receptor Antagonists.

  摘要：

  根据环六肽内皮素（ET）受体拮抗剂 TAK-044 的结构信息，我们设计、合成并评估了一系列噻吩并[2，3-d]嘧啶-2，4-二酮衍生物，这些衍生物带有对受体结合非常重要的羧基和芳香环，它们与 ET 受体的结合亲和力以及对 ET 引起的血管收缩的抑制活性。通过优化噻吩并[2，3-d]嘧啶环上的每个取代基，发现了一种新型、强效的非肽类 ET 受体拮抗剂，即 6-（4-甲氧基甲氧基苯基）-5-甲基磺酰基氨甲基-1-（2-甲硫基苄基）-2-(4-二氧代-1，2-嘧啶并[2，3-d]嘧啶环)、该物质与人类 ETA 和 ETB 受体亚型的结合亲和力（IC50）分别为 7.化合物 32 g 能有效拮抗 ET 诱导的血管收缩，由 ETB 受体介导的抑制作用强于波生坦，而由 ETA 受体介导的抑制作用略低于波生坦。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1724
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 二甲基二硫 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 ethyl 5-aminomethyl-6-(4-methoxymethoxyphenyl)-1-(2-methylthiobenzyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno<2,3-d>pyrimidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidine-3-acetic Acids A New Class of Nonpeptide Endothelin Receptor Antagonists.

  摘要：

  根据环六肽内皮素（ET）受体拮抗剂 TAK-044 的结构信息，我们设计、合成并评估了一系列噻吩并[2，3-d]嘧啶-2，4-二酮衍生物，这些衍生物带有对受体结合非常重要的羧基和芳香环，它们与 ET 受体的结合亲和力以及对 ET 引起的血管收缩的抑制活性。通过优化噻吩并[2，3-d]嘧啶环上的每个取代基，发现了一种新型、强效的非肽类 ET 受体拮抗剂，即 6-（4-甲氧基甲氧基苯基）-5-甲基磺酰基氨甲基-1-（2-甲硫基苄基）-2-(4-二氧代-1，2-嘧啶并[2，3-d]嘧啶环)、该物质与人类 ETA 和 ETB 受体亚型的结合亲和力（IC50）分别为 7.化合物 32 g 能有效拮抗 ET 诱导的血管收缩，由 ETB 受体介导的抑制作用强于波生坦，而由 ETA 受体介导的抑制作用略低于波生坦。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1724