2-(2-(bromomethyl)allyl)cyclohexanone | 1334292-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(bromomethyl)allyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(Bromomethyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-one；2-[2-(bromomethyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1334292-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: QHRJNDNAFKIHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(bromomethyl)allyl)cyclohexanone 在 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助流动形式中酮基叠氮化物的原位生成和分子内施密特反应

  摘要：

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100768
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 正丁基锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 2-(2-(bromomethyl)allyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助流动形式中酮基叠氮化物的原位生成和分子内施密特反应

  摘要：

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100768

文献信息

• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。