(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-propenyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 176220-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-propenyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: 6β-alllylpenicillin sulfone；benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-prop-2-enyl-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-prop-2-enyl-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 176220-76-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: MDEPFTVXLJXDCJ-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-propenyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((2S,5R,6R)-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-3,3-dimethyl-4,4-dioxido-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-propenyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• Dipolar Cycloaddition of Novel 6-(Nitrileoxidomethyl) Penam Sulfone:  An Efficient Route to a New Class of β-Lactamase Inhibitors
  作者：Vincent P. Sandanayaka、Youjun Yang

  DOI：10.1021/ol006256r

  日期：2000.10.1

  6-(Nitrileoxidomethyl) penam sulfone intermediate was prepared in a few steps starting from commercially available (+)-6-aminopenicillanic acid. This intermediate underwent smooth 1, 3-dipolar cycloaddition reactions with various alkenes and alkynes to give cycloadducts in moderate to good yields. By this new method, several potent beta-lactamase inhibitors were synthesized. The regio- and stereoselectivity

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。
• Modifications of the C6-substituent of penicillin sulfones with the goal of improving inhibitor recognition and efficacy
  作者：Micheal Nottingham、Christopher R. Bethel、Sundar Ram Reddy Pagadala、Emily Harry、Abishai Pinto、Zachary A. Lemons、Sarah M. Drawz、Focco van den Akker、Paul R. Carey、Robert A. Bonomo、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.134

  日期：2011.1

  The importance of an H-bond donating substituent on the β-lactamase inhibitory activity was assessed through the synthesis and evaluation of a systematic series of 6β-substituted penicillin sulfones.

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。