(2S,5R,6R)-6-(2,2-dihydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 1266323-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(2,2-dihydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-(2,2-dihydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1266323-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇S
• 分子量: 293.298
• InChiKey: WSHGJXQSDHADOS-GZDOIFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-(2,2-dihydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 sodium;(2S,5R,6R)-6-(2,2-dihydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(2,2-dihydroxyethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134