(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-chloro-2-hydroxylimino-ethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 305796-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-chloro-2-hydroxylimino-ethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6R)-6-[(2E)-2-chloro-2-hydroxyiminoethyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,5R,6R)-6-[(2E)-2-chloro-2-hydroxyiminoethyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 305796-44-5
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₆S
• 分子量: 490.964
• InChiKey: IBRMAFDFWCZCTO-HWAVUOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-chloro-2-hydroxylimino-ethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2S,5R,6R]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[6-(4-methylphenylsulfonyl)-isoxazol-3-ylmethyl]-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl
  参考文献：
  名称：

  新型6-（腈氧基氧化甲基）戊砜的偶极环加成：新型β-内酰胺酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006256r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-chloro-2-hydroxylimino-ethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型6-（腈氧基氧化甲基）戊砜的偶极环加成：新型β-内酰胺酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006256r

文献信息

• Dipolar Cycloaddition of Novel 6-(Nitrileoxidomethyl) Penam Sulfone:  An Efficient Route to a New Class of β-Lactamase Inhibitors
  作者：Vincent P. Sandanayaka、Youjun Yang

  DOI：10.1021/ol006256r

  日期：2000.10.1

  6-(Nitrileoxidomethyl) penam sulfone intermediate was prepared in a few steps starting from commercially available (+)-6-aminopenicillanic acid. This intermediate underwent smooth 1, 3-dipolar cycloaddition reactions with various alkenes and alkynes to give cycloadducts in moderate to good yields. By this new method, several potent beta-lactamase inhibitors were synthesized. The regio- and stereoselectivity

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。