[2S,5R,6R]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(5-methoxycarbonyl-isoxazol-3-ylmethyl)-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 305796-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2S,5R,6R]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(5-methoxycarbonyl-isoxazol-3-ylmethyl)-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(2S,5R,6R)-2-benzhydryloxycarbonyl-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]methyl]-1,2-oxazole-5-carboxylate；methyl 3-[[(2S,5R,6R)-2-benzhydryloxycarbonyl-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]methyl]-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 305796-51-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 538.578
• InChiKey: HXNJFRFWQOBLLF-WNOPAQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,5R,6R]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(5-methoxycarbonyl-isoxazol-3-ylmethyl)-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型6-（腈氧基氧化甲基）戊砜的偶极环加成：新型β-内酰胺酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006256r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [2S,5R,6R]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(5-methoxycarbonyl-isoxazol-3-ylmethyl)-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型6-（腈氧基氧化甲基）戊砜的偶极环加成：新型β-内酰胺酶抑制剂的有效途径。

  摘要：

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006256r

文献信息

• Dipolar Cycloaddition of Novel 6-(Nitrileoxidomethyl) Penam Sulfone:  An Efficient Route to a New Class of β-Lactamase Inhibitors
  作者：Vincent P. Sandanayaka、Youjun Yang

  DOI：10.1021/ol006256r

  日期：2000.10.1

  6-(Nitrileoxidomethyl) penam sulfone intermediate was prepared in a few steps starting from commercially available (+)-6-aminopenicillanic acid. This intermediate underwent smooth 1, 3-dipolar cycloaddition reactions with various alkenes and alkynes to give cycloadducts in moderate to good yields. By this new method, several potent beta-lactamase inhibitors were synthesized. The regio- and stereoselectivity

  从市售（+）-6-氨基青霉酸开始，通过几个步骤制备了6-（三乙氧基甲基）戊酰胺砜中间体。该中间体与各种烯烃和炔烃进行平滑的1、3偶极环加成反应，以中等至良好的产率得到环加合物。通过这种新方法，合成了几种有效的β-内酰胺酶抑制剂。还讨论了环加成过程的区域选择性和立体选择性。