trans-6-phenyl-4-hexen-1-ol | 136054-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-6-phenyl-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-6-phenylhex-4-en-1-ol；phenyl hexenol；trans-6-Phenyl-hexen-(4)-ol-(1)
• CAS: 136054-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LDIZGFKQCXLRQT-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-157 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-phenyl-4-hexen-1-ol 在 镍 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 1-溴-6-苯基己烷
  参考文献：
  名称：

  363.血吸虫病的化学疗法。第四部分 4-氨基-2-甲氧基苯酚的一些醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001863
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-phenylhex-4-en-1-ol 生成 trans-6-phenyl-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KALTIA, SEPPO;MATIKAINEN, JORMA;HASE, TAPIO, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1083-1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Palladium and Amino Acid Co-Catalyzed Highly Regio- and Enantioselective Hydroarylation of Unbiased Alkenes
  作者：Jiapan Niu、Hongli Wu、Changhao Niu、Genping Huang、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c01526

  日期：2022.7.15

  A practical palladium and amino acid co-catalyzed hydroarylation of unbiased alkenes has been developed. Using the transient-directing strategy, this chemistry could construct isolated chiral Csp2–Csp3 bonds with good regio- and enantioselectivity. The potential synthetic utility of a representative product was well-illustrated by further transformations. Furthermore, the mechanism of this reaction

  已经开发了一种实用的钯和氨基酸共催化的无偏烯烃的氢化芳基化。使用瞬态导向策略，该化学反应可以构建具有良好区域选择性和对映选择性的分离的手性 Csp 2 -Csp 3键。进一步的转化很好地说明了代表性产品的潜在合成效用。此外，通过对照实验和 DFT 计算深入研究了该反应的机理。
• Ligand‐Dictated Regiodivergent Allylic Functionalizations via Palladium‐Catalyzed Remote Substitution
  作者：Xin Wang、Han-Zhe Miao、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1002/anie.202301556

  日期：——

  Palladium-catalyzed regiodivergent allylic C−H functionalizations were established via remote substitution, which provides a novel model for the seldomly studied migratory Tsuji–Trost reaction. 1,4-Hydrofunctionalization of a conjugated diene intermediate was demonstrated to be feasible via a newly synthesized bisphosphine ligand.

  通过远程取代建立了钯催化的区域分散烯丙基 C−H 官能化，这为很少研究的迁移 Tsuji-Trost 反应提供了一个新模型。通过新合成的双膦配体，共轭二烯中间体的 1,4-氢官能化被证明是可行的。