3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-1H-indole | 1417732-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)-2-phenyl-1H-indole；3-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1417732-30-9
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: KSQXQAXMKROOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 [Pd2Cl2(μ-Cl)2(PPh3)2] 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？炔烃与硝基的氢环化反应：不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的区域特异性途径

  摘要：

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503997

文献信息

• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with o-azidoarylalkynes: a regiospecific route to unsymmetrical 2,3-disubstituted indoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Wei Wang、Yonghui He、Guangyu Yang、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c6cc10305g

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of unsymmetrical 2,3-diaryl-substituted indoles from arylsulfonyl chlorides and o-azidoarylalkynes at room temperature has been discovered. This transformation exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance. The use of inexpensive eosin Y as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical.

  已发现在室温下由芳基磺酰氯和邻叠氮基芳基炔烃可见光催化合成不对称的2，3-二芳基取代的吲哚。该转变表现出优异的底物范围和官能团耐受性。使用廉价的曙红Y作为催化剂且操作简便，使得该方案非常实用。
• Sequential Sonogashira/intramolecular aminopalladation/cross-coupling of <i>ortho</i>-ethynyl-anilines catalyzed by a single palladium source: rapid access to 2,3-diarylindoles
  作者：Jiwei Wang、Gendi Wang、Xiang Cheng、Ye Liu、Jun Zhang

  DOI：10.1039/d0ob02295k

  日期：——

  developed a practical and efficient one-pot protocol for the synthesis of 2,3-diarylindoles via Pd-catalyzed bis-arylative cyclization of various o-ethynylanilines with aryl iodides. Mechanism studies showed that a Pd-catalyzed Sonogashira reaction took place firstly, giving an internal alkyne intermediate, which subsequently underwent intramolecular aminopalladation/cross-coupling to give access to 2,3-diarylindoles

  我们已经开发了一种实用有效的一锅协议，用于通过钯催化各种邻乙炔基苯胺与碘代芳烃的钯催化双芳基环化反应来合成2,3-二芳基吲哚。机理研究表明，首先发生Pd催化的Sonogashira反应，生成内部炔烃中间体，随后将其进行分子内氨基palpalation /交叉偶联，获得2,3-二芳基吲哚。本方法学显示出广泛的底物范围，产生带有两个不同芳基的各种2，3-二芳基吲哚。
• <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide (TBHP)-Initiated Vicinal Sulfonamination of Alkynes: A Radical Annulation toward 3-Sulfonylindoles
  作者：Fei Chen、Qiang Meng、Shang-Qing Han、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01427

  日期：2016.7.15

  novel, efficient, and facile vicinal sulfonamination of alkynes by the reaction of accessible 2-alkynyl arylazides with sulfinic acids in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed. This protocol utilizes sulfinic acids as the sulfonating reagent, azidos as the aminating reagent, and TBHP as the sulfonyl radical initiator. By using this protocol, a variety of potentially bioactive

  通过在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，可及的2-炔基芳基叠氮化物与亚磺酸的反应，开发了一种新颖，有效且简便的炔烃磺酰胺化方法。该协议使用亚磺酸作为磺化试剂，叠氮基作为胺化试剂，TBHP作为磺酰基自由基引发剂。通过使用此协议，可以通过直接环切轻松地合成各种潜在的具有生物活性的3-磺酰吲哚。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。