(E)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene | 1618671-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• 英文别名: (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 1618671-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QVHABZQGRUFOJI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 、 (Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides

  摘要：

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01725k

文献信息

• Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides
  作者：Biaolin Yin、Xiaoyu Zhang、Jianchao Liu、Xuehui Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc01725k

  日期：——

  Pd-catalyzed cross-coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides produces 2-furylmethylenepalladium halides, which can undergo intramolecular nucleophilic dearomatization to provide spiroacetal enol ethers. This is the first report on the formation of 2-furylmethylenepalladium halides from stable furfural hydrazones instead of from 2-furylmethyl halides, which are not readily accessible or are unstable.

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。