2-[[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]aminomethyl]benzimidazole | 175530-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]aminomethyl]benzimidazole
• 英文别名: 2-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)aminomethyl]benzimidazole；tert-butyl N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 175530-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD24393197
• 分子量: 261.324
• InChiKey: LBKDMERQOIECQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]aminomethyl]benzimidazole 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到1-methyl-2-[[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]aminomethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist

  摘要：

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US05977101A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(methylamino)methylbenzimidazole dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-[[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl]aminomethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Method for stimulating bone formation

  摘要：

  通过给予能够引发骨细胞释放骨钙蛋白的整合素结合化合物来刺激骨形成的方法被揭示。

  公开号：

  US20020032187A1

文献信息

• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• Integrin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06008213A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein A.sub.1 is C or N; E is a five- or six-membered heteroaromatic or six-membered aromatic ring optionally substituted by R.sup.3 or R.sup.4 ; X.sup.1 --X.sup.2 is CHR.sup.1 --CH, CR.sup.1 .dbd.CH, NR.sup.1 --CH, S(O).sub.u --CH or O--CH; X.sup.3 is CR.sup.5 R.sup.5 ', NR.sup.5, S(O).sub.u or O; R.sup.2 is --OR', --NR'R", --NR'SO.sub.2 R'", --NR'OR', --OCR'.sub.2 C(O)OR', --OCR'.sub.2 OC(O)--R', --OCR'.sub.2 C(O)NR'.sub.2, CF.sub.3 or --COCR'.sub.2 R.sup.2 '; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.7 are independently H, halo, --OR.sup.12, --SR.sup.12, --CN, --NR'R.sup.12, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r --, --CO.sub.2 R', --CONR'.sub.2, R.sup.14 --C.sub.0-6 alky-, R.sup.14 --C.sub.1-6 oxoalkyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkenyl-, R.sup.14 --C.sub.2-6 alkynyl-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyloxy-, R.sup.14 --C.sub.0-6 alkylamino- or R.sup.14 --C.sub.0-6 alkyl--S(O).sub.r --; R.sup.6 is W--(CR'.sub.2).sub.q --Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s --V-- or W'--(CR'.sub.2).sub.q --U--(CR'.sub.2).sub.s -- U and V are absent or CO, CR'.sub.2, C(.dbd.CR.sup.15.sub.2), S(O).sub.n, O, NR.sup.15, CR.sup.15 'OR.sup.15, CR'(OR")CR'.sub.2, CR'.sub.2 CR'(OR") C(O)CR'.sub.2, CR.sup.15.sub.2 C(O), CONR.sup.15, NR.sup.15 CO, OC(O), C(O)O, C(S)O, OC(S), C(S)NR.sup.15, NR.sup.15 C(S), SO.sub.2 NR.sup.15, NR.sup.15 SO.sub.2, N.dbd.N, NR.sup.15 NR.sup.15, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, NR.sup.15 CR.sup.15.sub.2, CR.sup.15.sub.2 O, OCR.sup.15.sub.2, C$(m)ZC, CR.sup.15 .dbd.CR.sup.15, Het, or Ar, provided that U and V are not simultaneously absent, and W and W' are a nitrogen-containing substituent, and integrin receptor antagonists.

  式(I)的化合物##STR1##其中A.sub.1为C或N；E为一个五元或六元杂芳环或六元芳香环，可选择地被R.sup.3或R.sup.4取代；X.sup.1--X.sup.2为CHR.sup.1--CH，CR.sup.1.dbd.CH，NR.sup.1--CH，S(O).sub.u--CH或O--CH；X.sup.3为CR.sup.5R.sup.5'，NR.sup.5，S(O).sub.u或O；R.sup.2为--OR'，--NR'R"，--NR'SO.sub.2R'"，--NR'OR'，--OCR'.sub.2C(O)OR'，--OCR'.sub.2OC(O)--R'，--OCR'.sub.2C(O)NR'.sub.2，CF.sub.3或--COCR'.sub.2R.sup.2'；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.7独立地为H，卤素，--OR.sup.12，--SR.sup.12，--CN，--NR'R.sup.12，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S(O).sub.r--，--CO.sub.2R'，--CONR'.sub.2，R.sup.14--C.sub.0-6烷基-，R.sup.14--C.sub.1-6氧代烷基-，R.sup.14--C.sub.2-6烯基-，R.sup.14--C.sub.2-6炔基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷氧基-，R.sup.14--C.sub.0-6烷基氨基-或R.sup.14--C.sub.0-6烷基--S(O).sub.r--；R.sup.6为W--(CR'.sub.2).sub.q--Z--(CR'R.sup.10)--U--(CR'.sub.2).sub.s--V--或W'--(CR'.sub.2).sub.q--U--(CR'.sub.2).sub.s--U和V不存在或为CO，CR'.sub.2，C(.dbd.CR.sup.15.sub.2)，S(O).sub.n，O，NR.sup.15，CR.sup.15'OR.sup.15，CR'(OR")CR'.sub.2，CR'.sub.2CR'(OR")C(O)CR'.sub.2，CR.sup.15.sub.2C(O)，CONR.sup.15，NR.sup.15CO，OC(O)，C(O)O，C(S)O，OC(S)，C(S)NR.sup.15，NR.sup.15C(S)，SO.sub.2NR.sup.15，NR.sup.15SO.sub.2，N.dbd.N，NR.sup.15NR.sup.15，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，NR.sup.15CR.sup.15.sub.2，CR.sup.15.sub.2O，OCR.sup.15.sub.2，C$(m)ZC，CR.sup.15.dbd.CR.sup.15，Het或Ar，前提是U和V不同时不存在，且W和W'为含氮取代基，并且整合素受体拮抗剂。
• [EN] METHOD FOR STIMULATING BONE FORMATION<br/>[FR] PROCEDE DE STIMULATION DE LA FORMATION OSSEUSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998015278A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (EN) A method for stimulating bone formation by administering integrin binding compounds which cause the release of osteocalcin from osteoblasts is disclosed.(FR) L'invention concerne un procédé pour stimuler la formation osseuse. Ce procédé consiste à administrer des composés de liaison de l'intégrine, qui provoquent la libération de l'ostéocalcine à partir des ostéoblastes.

  一种通过给予能够引起成骨细胞释放骨钙素的整合素结合化合物来刺激骨形成的方法被揭示。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE
  申请人：TMEM16A LTD

  公开号：WO2022123314A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Compounds of general formula (I): (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Y and Z are as defined herein are useful for treating respiratory disease and other diseases and conditions modulated by TMEM16A.

  通式(I)的化合物：(I)其中R1，R2，R3，R4，R5，Y和Z的定义如本文所述，可用于治疗呼吸道疾病和其他由TMEM16A调节的疾病和病况。
• EP0767792A4
  申请人：——

  公开号：EP0767792A4

  公开（公告）日：2002-11-20