3-(3,5-二氟苯基)丙酸 | 84315-24-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3,5-二氟苯基)丙酸
• 中文别名: 3-(3,5-二氟苯基)丙酸,97%
• 英文名称: 3-(3,5-difluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3',5'-difluorophenyl)propanoic acid；3-(3,5-difluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 84315-24-2
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• 分子量: 186.158
• InChiKey: SAAKANGUQMVTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  260.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41,R21,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存放在室温环境下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二氟苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 benzine 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基-2-（3,5-二氟苯基）-1-环氧乙烷-2-基）乙基氨基甲酸酯的高度立体选择性的不对称羟醛路径：新型蛋白酶抑制剂的结构单元

  摘要：

  的对映选择性合成叔丁基（（小号）-2-（3,5-二氟苯基）-1 - （（小号） -环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸叔丁酯和（（小号）-2-（3,5-描述了二氟苯基）-1-（（R）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯。我们利用不对称的顺和反羟醛反应来设定两个立体异构中心。对于这些合成，我们研究了酯衍生的钛-烯醇醛醇醛缩合反应以及埃文斯的非对映选择性合成-醇醛缩合反应。我们已经将旋光性（（S）-2-（3,5-二氟苯基）-1-（（S）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯转变为有效的β-分泌酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.025
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-(3,5-二氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Novak, J.; Salemink, C. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2403 - 2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentafluorophenyl Esters: Highly Chemoselective Ketyl Precursors for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI₂ and D₂O as a Deuterium Source
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Chengwei Liu、Zemin Lai、Lei Ning、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04383

  日期：2020.2.21

  We report the first highly chemoselective synthesis of α,α-dideuterio alcohols with exquisite incorporation of deuterium (>98% [D2]) using pentafluorophenyl esters as ketyl radical precursors, SmI2 as a mild reducing agent, and D2O as the deuterium source. This system tolerates a variety of functional groups, offering rapid entry to valuable α,α-dideuterated alcohol building blocks. More generally

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。
• Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of a beta protein production
  申请人：——

  公开号：US20020052360A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): 1 to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式(I)的新颖内酰胺：1及其药物组合物及其使用方法。这些新颖化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白沉积的形成。更具体地，本发明涉及治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of A-beta protein production
  申请人：——

  公开号：US20030166636A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): 1 to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式(I)的新颖内酰胺：及其药物组合物及其使用方法。这些新颖化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经性淀粉样蛋白沉积的形成。更具体地说，本发明涉及治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经障碍，如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021194828A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。
• Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Thompson A. Lorin

  公开号：US20060046984A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。