(2S,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)butane-1,2-diol | 531521-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)butane-1,2-diol
• CAS: 531521-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 217.216
• InChiKey: MWCZHMGRWSQQNU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)butane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基-2-（3,5-二氟苯基）-1-环氧乙烷-2-基）乙基氨基甲酸酯的高度立体选择性的不对称羟醛路径：新型蛋白酶抑制剂的结构单元

  摘要：

  的对映选择性合成叔丁基（（小号）-2-（3,5-二氟苯基）-1 - （（小号） -环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸叔丁酯和（（小号）-2-（3,5-描述了二氟苯基）-1-（（R）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯。我们利用不对称的顺和反羟醛反应来设定两个立体异构中心。对于这些合成，我们研究了酯衍生的钛-烯醇醛醇醛缩合反应以及埃文斯的非对映选择性合成-醇醛缩合反应。我们已经将旋光性（（S）-2-（3,5-二氟苯基）-1-（（S）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯转变为有效的β-分泌酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(3-(3,5-difluorophenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 双氧水 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 benzine 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  叔丁基-2-（3,5-二氟苯基）-1-环氧乙烷-2-基）乙基氨基甲酸酯的高度立体选择性的不对称羟醛路径：新型蛋白酶抑制剂的结构单元

  摘要：

  的对映选择性合成叔丁基（（小号）-2-（3,5-二氟苯基）-1 - （（小号） -环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸叔丁酯和（（小号）-2-（3,5-描述了二氟苯基）-1-（（R）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯。我们利用不对称的顺和反羟醛反应来设定两个立体异构中心。对于这些合成，我们研究了酯衍生的钛-烯醇醛醇醛缩合反应以及埃文斯的非对映选择性合成-醇醛缩合反应。我们已经将旋光性（（S）-2-（3,5-二氟苯基）-1-（（S）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯转变为有效的β-分泌酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.025

文献信息

• Amine 1,2- and 1,3-diol compounds
  申请人：——

  公开号：US20040039064A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Disclosed are compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein R N , R C , R 1 , n and R 20 are defined herein. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及式（1）及其药学上可接受的盐和酯类，用于治疗和/或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病，其中RN、RC、R1、n和R20在此定义。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，对治疗阿尔茨海默病和其他以Aβ肽在哺乳动物中沉积为特征的疾病有用。本发明的化合物在制备药物组合物和治疗方法中有用，以减少Aβ肽的形成。
• JP2005536448A5
  申请人：ファルマシア アンド アップジョン カンパニー

  公开号：JP2005536448A5

  公开（公告）日：2006-01-19
• AMINE 1,2- AND 1,3-DIOL COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1453792A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US7388118B2
  申请人：——

  公开号：US7388118B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• [EN] AMINE 1,2- AND 1,3-DIOL COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES AMINE 1,2- ET 1,3-DIOL ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003043975A1

  公开（公告）日：2003-05-30

  Disclosed are compounds of formula (1): and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein Rn, Rc, R1, n and R20 are defined herein. These compounds include inhibitors of the betasecretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.