methyl 2-(5-((1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2yl)butyl)-2-pheny-1H-indole)-6-carbonyl)-2-(3-phenyl)thiophen-3-yl)acetate | 1304126-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-((1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2yl)butyl)-2-pheny-1H-indole)-6-carbonyl)-2-(3-phenyl)thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-[1-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-2-phenylindole-6-carbonyl]-2-phenylthiophen-3-yl]acetate
• CAS: 1304126-88-2
• 化学式: C₄₀H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 652.77
• InChiKey: SOGGEPJMWGJTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-((1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2yl)butyl)-2-pheny-1H-indole)-6-carbonyl)-2-(3-phenyl)thiophen-3-yl)acetate 在 羟胺 作用下， 以65%的产率得到2-[5-[1-(4-aminobutyl)-2-phenylindole-6-carbonyl]-2-phenylthiophen-3-yl]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin

  摘要：

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。

  DOI：

  10.1039/c1cc10755k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 乙二胺 、 三甲基丙酮酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 methyl 2-(5-((1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2yl)butyl)-2-pheny-1H-indole)-6-carbonyl)-2-(3-phenyl)thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin

  摘要：

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。

  DOI：

  10.1039/c1cc10755k

文献信息

• Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Abhishek Kantak、Brenton DeBoef

  DOI：10.1039/c1cc10755k

  日期：——

  A new and efficient scheme for the synthesis of one of the best known inhibitors of botulinum neurotoxin serotype A (BoNTA) is reported herein. The synthetic route involves two palladium-catalyzed C–H functionalization reactions, formally activating three C–H bonds.

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。