1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-(trifluoromethyl)dipyrromethane | 613262-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-(trifluoromethyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-bis(trifluoroacetal)-6-trifluoromethyldipyrromethane；2,2,2-trifluoro-1-[5-[2,2,2-trifluoro-1-[5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethyl]-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 613262-05-8
• 化学式: C₁₄H₇F₉N₂O₂
• 分子量: 406.207
• InChiKey: WDKQGYVNZXAYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-(trifluoromethyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋三氟甲基取代的膨胀卟啉。

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.200600158
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 5-(trifluoromethyl)dipyrromethane 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-(trifluoromethyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  内消旋三氟甲基取代的膨胀卟啉。

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.200600158

文献信息

• Surprising Route to a Monoazaporphyrin and Full Characterization of Its Complexes with Five Different 3d Metals
  作者：Arik Raslin、Zachary P. Sercel、Natalia Fridman、Irena Saltsman、Zeev Gross

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00436

  日期：2024.4.29

  appreciable amounts of this new macrocycle paved the way for the preparation of its cobalt, copper, nickel, zinc, and iron complexes. All complexes were fully characterized by various spectroscopic methods and X-ray crystallography. Their photophysical and electrochemical properties were determined and compared to those of analogous porphyrins in order to deduce the effect of the peripheral N atom. Considering

  在寻找用于将四吡咯甲烷氧化环化为相应咔咯的温和试剂的过程中，我们发现了一条产生具有三个内消旋-CF 3基团的单氮杂卟啉的路线。优化研究允许获得大量的这种新大环化合物，为制备其钴、铜、镍、锌和铁络合物铺平了道路。所有配合物均通过各种光谱方法和 X 射线晶体学进行了充分表征。测定了它们的光物理和电化学性质，并与类似的卟啉进行比较，以推断外围氮原子的影响。考虑到全球为设计铂族金属（PGM）催化剂的有效替代品所做的努力，它们也被吸收到多孔碳电极材料上，并作为氧还原反应（ORR）的电催化剂进行研究。发现钴络合物在相当正的催化起始电位下起作用，并且对所需的 4-电子/4-质子途径具有良好的选择性。
• Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Synthesis, 2003, # 6, p. 841 - 844
  作者：Dmowski, Wojciech、Piasecka-Maciejewska, Krystyna、Urbanczyk-Lipkowska, Zofia

  DOI：——

  日期：——
• meso-Trifluoromethyl-Substituted Expanded Porphyrins
  作者：Soji Shimizu、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200600158

  日期：2006.6.14

  [24]pentaphyrin 3, [28]hexaphyrin 4, [32]heptaphyrin 5, [46]decaphyrin 6, and [56]dodecaphyrin 7, were synthesized by means of an acid-catalyzed one-pot condensation reaction of 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole (1) as the first examples bearing meso-alkyl substituents. Besides these products, porphyrin 2 and two calix[5]phyrins 8 and 9 were also obtained. [28]Hexaphyrin 4 was quantitatively

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。