(S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-(3-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1374428-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-(3-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-(3-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1374428-61-1
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 433.51
• InChiKey: VVSXUIYGDDMQQW-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-(3-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Fangxi Xu、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103207

  日期：2012.3.12

  enantioselective catalysts for the asymmetric Pictet–Spengler reaction of Nb‐α‐naphthylmethyl tryptamines with a series of aliphatic and aromatic aldehydes, affording optically active tetrahydro‐β‐carbolines in excellent yields and ee values. The current protocol has been applied in the asymmetric total synthesis of (−)‐harmicine.

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。