5-(trifluoromethyl)dipyrromethane | 164792-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-(2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole)；2,2,2-trifluoro-1,1-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethane；2-[2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 164792-00-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂
• 分子量: 214.19
• InChiKey: BPICCHOQHDQPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋三氟甲基取代的膨胀卟啉。

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.200600158
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(trifluoromethyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Functionalized porphyrins from meso-poly-halogeno-alkyl-dipyrromethanes: synthesis and characterization

  摘要：

  简要概述 英文 法文 基于吡咯-亚醇衍生物，采用三种优化的实验条件合成了六种具有meso-多卤烷基链的双吡咯甲烷（DPM）。一方面，p-乙氧基苯铝醛与含有全氟烷基链（CF3、C3F7或C7F15）的DPM的缩合反应在氧化后以合理的产率生成了预期的trans-A2B2-卟啉。另一方面，从meso-(二氯甲基)双吡咯甲烷直接获得了5,15-二甲酰基-10,20-二芳基卟啉，而使用meso-(氯二氟甲基)双吡咯甲烷时则分离到了含有两个meso-酰氟基团的前所未见的卟啉的痕量产物。与以往报道的方法相比，双甲酰卟啉的直接形成具有竞争力，并已扩展到其他苯甲醛。通过结合光物理、 electrochemical、结构和理论研究，揭示了不同取代基对卟啉的电吸引特性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： crchim-97-suppl.pdf

  DOI：

  10.5802/crchim.97

文献信息

• Method for oxidizing alkanes using novel porphyrins synthesized from
  申请人：Sun Company, Inc.

  公开号：US05990363A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The invention comprises a method for the oxidation of alkanes to alcohols and for decomposition of hydroperoxides to alcohols utilizing new compositions of matter, which are metal complexes of porphyrins. Preferred complexes have hydrogen, haloalkyl or haloaryl groups in meso positions, two of the opposed meso atoms or groups being hydrogen or haloaryl, and two of the opposed meso atoms or groups being hydrogen or haloalkyl, but not all four of the meso atoms or groups being hydrogen. Other preferred complexes are ones in which all four of the meso positions are substituted with haloalkyl groups and the beta positions are substituted with halogen atoms. A new method of synthesizing porphyrinogens is also disclosed.

  这项发明涉及一种将烷烃氧化为醇并将过氧化物分解为醇的方法，利用新的物质组成，即卟啉的金属配合物。首选的配合物在间位具有氢、卤代烷基或卤代芳基基团，对立的两个间原子或基团中有两个是氢或卤代芳基，另外两个是氢或卤代烷基，但四个间原子或基团中不全是氢。其他首选的配合物是四个间位都被卤代烷基基团取代，而β位被卤原子取代的配合物。还公开了一种合成卟啉原的新方法。
• Synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives via reductive heteroarylation
  作者：Hang Zhou、Zhuo Huang、He Huang、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132338

  日期：2021.8

  An efficient and general reductive heteroarylation approach toward the synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives has been developed. Thus, treatment of acylpyrrole or acylindole derivatives with indoles or pyrroles in the presence of a combination of sodium borohydride and acetic acid resulted in the formation of the title compounds in moderate to excellent

  已开发出一种用于合成双吲哚基甲烷、双吡咯基甲烷和吲哚基吡咯基甲烷衍生物的有效且通用的还原性杂芳基化方法。因此，在硼氢化钠和乙酸的组合存在下用吲哚或吡咯处理酰基吡咯或酰基吲哚衍生物导致以中等至极好的分离产率形成标题化合物。
• Functionalization of the 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) core
  作者：Lingling Li、Binh Nguyen、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.103

  日期：2008.5

  systems 1 and 2 were prepared and then used as substrates to explore S(N)Ar and F-B displacement reactions. Chloride was easily displaced from 1 by a piperidine/ester, methylmagnesium bromide selectively displaced fluoride, and cyanide could attack both sites. System 2 readily added soft nucleophiles to the electrophilic carbon atoms, providing a new method for bioconjugation of BODIPYs to proteins while

  制备了新的 BODIPY 系统 1 和 2，然后用作底物来探索 S(N)Ar 和 FB 置换反应。氯化物很容易被哌啶/酯从 1 置换，甲基溴化镁选择性置换氟化物，氰化物可以攻击两个位点。系统 2 很容易将软亲核试剂添加到亲电碳原子中，为 BODIPY 与蛋白质的生物偶联提供了一种新方法，同时还引入了 (19)F 探针。
• Substituted porphyrins
  申请人：Aeolus Sciences, Inc.

  公开号：US09289434B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention relates, in general, to a method of modulating physiological and pathological processes and, in particular, to a method of modulating cellular levels of oxidants and thereby processes in which such oxidants are a participant. The invention also relates to compounds and compositions suitable for use in such methods.

  本发明一般涉及调节生理和病理过程的方法，特别涉及调节氧化剂的细胞水平以及包含这些氧化剂的过程的方法。该发明还涉及适用于这些方法的化合物和组合物。
• Enhanced Synthetic Access to Tris-CF₃-Substituted Corroles
  作者：Pinky Yadav、Sally Khoury、Atif Mahammed、Maryann Morales、Scott C. Virgil、Harry B. Gray、Zeev Gross

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00879

  日期：2020.4.17

  free-base corrole was obtained with a 6-fold increase in chemical yield and an 11-fold rise in isolated material per synthesis. The corresponding gallium(III) and manganese(III) complexes were isolated by adding the appropriate metal salt prior to corrole purification.

  单独关注合成 5,10,15-三(三氟甲基)咔咯所需的低聚和氧化环化步骤，结果表明[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 (PIFA) 是一种优异的替代氧化剂。在优化条件下，获得了纯游离碱咔咯，化学产率增加了 6 倍，每次合成的分离材料增加了 11 倍。在咔咯纯化之前，通过添加适当的金属盐来分离相应的镓(III)和锰(III)络合物。