5,6-di(p-tolyl)indolo[1,2-a]quinoline | 1185863-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-di(p-tolyl)indolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 5,6-Bis(4-methylphenyl)indolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1185863-92-6
• 化学式: C₃₀H₂₃N
• 分子量: 397.519
• InChiKey: PJOXEZRISYVLFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  527.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenyl-1H-indole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-di(p-tolyl)indolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde as a Traceless Directing Group for Rh(III)-Catalyzed C–H Activation: A Facile Access to Diverse Indolo[1,2-a]quinolines

  摘要：

  The aldehyde group has been developed for the first time as a traceless directing group to promote regioselective Rh(III)-catalyzed C-H activation/cyclization of indolyl aldehydes with alkynes. This protocol streamlines access to a variety of appealing indolo[1,2-a]quinoline structures. As illustrative examples, a concise three-step synthesis of indolo[1,2-a]quinoline-based sensitizers is accomplished that exhibits the potential of C-H activation in the construction of organic optoelectronic materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01171

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of <i>N</i>-Phenylindole-3-carboxylic Acids with Alkenes and Alkynes via C4–H and C2–H/C2′–H Bond Cleavage
  作者：Takeshi Okada、Asumi Sakai、Tomoaki Hinoue、Tetsuya Satoh、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Kona Chandrababunaidu、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00638

  日期：2018.5.18

  The rhodium(III)-catalyzed direct alkenylation of N-phenylindole-3-carboxylic acids with alkenes including acrylate ester, acrylamide, and acrylonitrile proceeds smoothly at the C4-position through regioselective C–H bond cleavage directed by the carboxyl group. In marked contrast, the indole substrates react with diarylacetylenes accompanied by cleavage of the C2–H and C2′–H bonds and decarboxylation

  铑（III）催化的N-苯基吲哚-3-羧酸与包括丙烯酸酯，丙烯酰胺和丙烯腈在内的烯烃进行直接烯基化反应，通过羧基定向的区域选择性C–H键断裂，在C4位置顺利进行。与之形成鲜明对比的是，吲哚底物与二芳基乙炔反应，同时裂解C2-H和C2'-H键并脱羧生成5,6-二芳基吲哚[1,2- a]喹诺酮衍生物。DFT计算表明，将烯烃顺利插入到C4族基的六元金属环中间体中会导致C4烯基化的产物，而后者在C2-和C2'-位上的环化可归因于相应位置的轻松还原消除由双CH键断裂和炔烃插入形成的七元金属环。
• Fused Ring Construction around Pyrrole, Indole, and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Hakaru Horiguchi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9016698

  日期：2009.10.2

  palladium-catalyzed oxidative coupling reactions of N-substituted indoles or their carboxylic acid derivatives with alkynes. Unsymmetrically octasubstituted carbazoles can also be obtained by the stepwise couplings of 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid with two different alkynes. In addition, the present coupling procedure is applicable to the synthesis of other various heteroarenes possessing di-, tri-, and tetracyclic

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。