(4aS,R)-8-Methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline | 852403-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,R)-8-Methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
• 英文别名: (4aS)-8-methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
• CAS: 852403-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: TYHGDKRDHDPVOC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,R)-8-Methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-喹啉-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 171.0h， 生成 (4aS,R)-8-Methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l

文献信息

• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。
• Nouveaux dérivés tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1953161A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  Composés de formule (1) : dans laquelle : ◆ A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, ◆ n et n' représentent 0, 1 ou 2 ◆ X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, ◆ R3 représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ◆ un des groupements R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description

  式(1)化合物： 其中 ◆ A 代表含有 5、6 或 7 个成员的（杂）芳香族或非芳香族环、 n 和 n'分别代表 0、1 或 2 ◆ X 代表说明中定义的亚烷基链、 ◆ R3 代表芳基或杂芳基、 基团 R1 或 R2 中的一个代表氢原子，另一个代表如说明书中所定义的式 (II) 基团
• [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2008110691A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The invention relates to compounds of the formula (I) in which: A is a (hetero)aromatic or not cycle including 5, 6 or 7 links; n and n' are 0, 1 or 2; X is an alkyl chain such as defined in the description; R₃ is an aryl or heteroaryl group; and one of the R₁ or R₂ groups is a hydrogen atom while the other is a group of the formula (II) as defined in the description.
  [FR] Composés de formule (I) dans laquelle : A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, n et n' représentent 0, 1 ou 2, X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, R₃ représente un groupement aryle ou hétéroaryle, un des groupements R₁ ou R₂ représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description.
• Enantiomerically Pure Hexahydropyrazinoquinolines as Potent and Selective Dopamine 3 Subtype Receptor Ligands
  作者：Ke Ding、Jianyong Chen、Min Ji、Xihan Wu、Judith Varady、Chao-Yie Yang、Yipin Lu、Jeffrey R. Deschamps、Beth Levant、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm049031l

  日期：2005.5.1

  the design and synthesis of a series of enantiomerically pure hexahydropyrazinoquinolines as potent and selective ligands for the dopamine 3 subtype receptor using a newly developed synthetic method and using in vitro pharmacological evaluation. Our efforts yielded optically pure ligands with high affinities for the D(3) receptor and outstanding selectivity over closely related D(1)-like and D(2)-like

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。