(+)-maytenone | 11030-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-maytenone
• 英文别名: Maytenone；(1S,2R,5S,10S,14R,15R,16R,20S,25S,28R)-14,28-dihydroxy-6,6,10,21,21,25-hexamethyl-14,28-di(propan-2-yl)heptacyclo[14.10.2.02,11.02,15.05,10.017,26.020,25]octacosa-11,17(26)-diene-13,27-dione
• CAS: 11030-49-2
• 化学式: C₄₀H₆₀O₄
• 分子量: 604.914
• InChiKey: XIBQGXZPEAWMMS-JKOYJTFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)
• 沸点：
  703.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 dimethyl (R)-2,2'-diiodyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (+)-maytenone
  参考文献：
  名称：

  天然产物（生物）合成中邻羟基喹啉的双周 Diels-Alder 二聚化：（+）-Maytenone 的仿生化学 6 步合成

  摘要：

  植物或微生物来源的许多天然产物来源于 2-烷基酚前体的酶促脱芳氧化作用成 6-烷基-6-羟基环六-2,4-二烯酮。这些所谓的邻羟基喹啉通过显着选择性的双周 Diels-Alder 反应发生环二聚。无论在这些天然产物生物合成的最后一步中是否涉及催化或定向蛋白的干预，邻羟基喹啉的这种环二聚化都可以在实验室中以相同的严格水平的位点特异性区域选择性和立体选择性进行化学复制。这种独特而统一的过程，其原理在于这些邻位化合物的固有化学反应性-羟基喹啉，在本文中通过这种天然环二聚体的结构最复杂和合成最具挑战性的例子之一的高效和生物启发的第一次化学合成来说明，双二萜（+）-梅藤酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103410

文献信息

• Bispericyclic Diels–Alder Dimerization of <i>ortho</i> ‐Quinols in Natural Product (Bio)Synthesis: Bioinspired Chemical 6‐Step Synthesis of (+)‐Maytenone
  作者：Philippe A. Peixoto、Mourad El Assal、Isabelle Chataigner、Frédéric Castet、Anaëlle Cornu、Romain Coffinier、Cyril Bosset、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.202103410

  日期：2021.6.25

  enzymatic dearomative oxygenation of 2-alkylphenolic precursors into 6-alkyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienones. These so-called ortho-quinols cyclodimerize via a remarkably selective bispericyclic Diels–Alder reaction. Whether or not the intervention of catalytic or dirigent proteins is involved during this final step of the biosynthesis of these natural products, this cyclodimerization of ortho-quinols

  植物或微生物来源的许多天然产物来源于 2-烷基酚前体的酶促脱芳氧化作用成 6-烷基-6-羟基环六-2,4-二烯酮。这些所谓的邻羟基喹啉通过显着选择性的双周 Diels-Alder 反应发生环二聚。无论在这些天然产物生物合成的最后一步中是否涉及催化或定向蛋白的干预，邻羟基喹啉的这种环二聚化都可以在实验室中以相同的严格水平的位点特异性区域选择性和立体选择性进行化学复制。这种独特而统一的过程，其原理在于这些邻位化合物的固有化学反应性-羟基喹啉，在本文中通过这种天然环二聚体的结构最复杂和合成最具挑战性的例子之一的高效和生物启发的第一次化学合成来说明，双二萜（+）-梅藤酮。