2-(4-methylphenyl)ethanonyl ethyl sulfide | 115505-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)ethanonyl ethyl sulfide
• 英文别名: ω-ethythio-p-methylacetophenone；2-ethylsulfanyl-1-p-tolyl-ethanone；2-Aethylmercapto-1-p-tolyl-aethanon；2-(Ethylthio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-ethylsulfanyl-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 115505-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: IKEWLQMEMQSQKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)ethanonyl ethyl sulfide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methylphenyl)ethynyl ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-methylphenyl)ethanonyl ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• An Efficient and Odorless Synthesis of Thioethers Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides as Thiol Equivalents
  作者：Haifeng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100096

  日期：2012.2

  Using 2‐[bis(alkylthio)methylene]‐3‐oxo‐N‐o‐tolylbutanamides 1 as odorless thiol equivalents, an efficient and odorless synthesis of thioethers has been developed. Promoted by NaOH in EtOH, the cleavage of 1 commences to generate thiolate anions, and the generated thiolate anions then react with halides to give various thioethers in good yield. It is noteworthy that only a very faint odor of thiols

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。
• Selective and mild oxidation of sulfides to sulfoxides by oxodiperoxo molybdenum complexes adsorbed onto silica gel
  作者：Fabiana Batigalhia、Marcelo Zaldini-Hernandes、Antônio G Ferreira、Ivani Malvestiti、Quezia B Cass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00969-3

  日期：2001.11

  Aliphatic and aromatic sulfides, ketosulfides, sulfinyl acids and esters, and olefinic sulfides were oxidized to sulfoxides using oxodiperoxo complexes of molybdenum coated on silica gel (150 Å pore size) in very high yields. Complete chemoselectivity was observed for the oxidation of all functional sulfides. Sulfones were, however, the main products of the reaction when the complexes were not coated

  使用涂在硅胶上（孔径为150Å）的钼的氧代二氧杂配合物，脂肪族和芳香族硫化物，酮硫醚，亚磺酸基酸和酯以及烯属硫化物被氧化为亚砜。观察到所有功能性硫化物的氧化具有完全的化学选择性。然而，当配合物未涂覆在硅胶上时，砜是反应的主要产物。还研究了硅胶作为这些反应支持物的影响，并证明了它改变了配合物的反应性，但对配合物的优异的化学选择性不负责任。络合物[MoO（O 2）2（吡唑）（H 2 O）]被证明比[MoO（O 2）具有更高的反应性2（Opyr）（H 2 O）]。
• Carbon-13 NMR spectra of some 2- ethylthio-4′-substituted acetophenones and their mono- and di-oxygenated derivatives
  作者：Paulo Roberto Olivato、Élida Bonfada、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260300116

  日期：1992.1

  The 13C NMR signals for some 2‐ethylthio‐, 2‐ethylsulphinyl‐ and 2‐ethylsulphonyl‐4′‐substituted acetophenones were assigned. The carbonyl carbons exhibit a progressive upfield shift on going from the ketosulphides to the ketosulphoxides and to the ketosulphones. The α‐methylene carbons fro the three classes of compounds are shielded by almost the same amount in relation to the corresponding calculated

  指定了一些 2-乙硫基-、2-乙基亚磺酰基-和 2-乙基磺酰基-4'-取代的苯乙酮的 13C NMR 信号。羰基碳在从酮硫化物到酮亚砜和酮砜的过程中表现出渐进的高场转移。与相应的计算值相比，三类化合物的 α-亚甲基碳被屏蔽的量几乎相同。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。
• �ber Alkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfide und Dialkyl-(?-oxy-?-aryl-�thyl)-sulfonium-salze
  作者：V. Prelog、V. Hahn、H. Brauchli、H. C. Beyerman

  DOI：10.1002/hlca.194402701157

  日期：——
• Asymmetric sulfoxidation of a β-carbonyl sulfide series by chloroperoxidase
  作者：Reinaldo R Vargas、Etelvino J.H Bechara、Liliana Marzorati、Blanka Wladislaw

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00339-0

  日期：1999.8

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidation of a series of beta-carbonyl sulfides to sulfoxides has been studied at room temperature in aqueous citrate buffer. For dialkyl beta-carbonyl sulfides, the products with methyl and ethyl substituents are obtained in ca. 100% yield. However when the alkyl group is n-propyl or i-propyl the yield drops dramatically (25%). An aryl sulfide derivative afforded product in very low yield (4%), but when the phenyl group bears a carbonyl, and the sulfur substituents are methyl or ethyl, the oxidation occurs with high yields (91-95%). Steric control of the sulfoxidation reaction is also confirmed with cyclohexanone derivatives, where a low product yield is observed even at high enzyme concentrations. Noteworthy are the yields obtained with cyclopentanone sulfide (65%) and an unexpected quantitative yield obtained with the gamma-butyrolactone sulfide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.