1-(1-cyclopentenyl)-2-propyn-1-ol | 154955-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclopentenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1--propin-(2)-ol-(1)；1-(Cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 154955-28-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IGSIQYKDULRIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclopentenyl)-2-propyn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到syn/anti-1-(1,2-epoxycyclopentyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols

  摘要：

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80560-3
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1-(1-cyclopentenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols

  摘要：

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80560-3

文献信息

• FR2226383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4003945A
  申请人：——

  公开号：US4003945A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4118505A
  申请人：——

  公开号：US4118505A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4263463A
  申请人：——

  公开号：US4263463A

  公开（公告）日：1981-04-21
• Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols
  作者：Charles M. Marson、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Steven Harper、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80560-3

  日期：1993.1

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones