(-)-2-cis-propenyl-piperidine | 538-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-2-cis-propenyl-piperidine
• 英文别名: (-)-2-cis-Propenyl-piperidin；(2S)-2-[(Z)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 538-90-9；5913-85-9；5913-87-1；5913-89-3
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: VSTUPIHCUMAUGE-ZTHSNPKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (-)-2-cis-propenyl-piperidine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Loeffler; Tschunke, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 945,946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 D-酒石酸 作用下， 生成 (-)-2-cis-propenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Loeffler; Friedrich, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Enantiopure Substituted Piperidines Containing 2-Alkene or 2-Alkyne Chains: Application to Total Syntheses of Natural Quinolizidine-Alkaloids
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Deyong Su、Hui Liu、Fei Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo902615u

  日期：2010.3.19

  nonracemic Betti base as a chiral auxiliary. The key step is that the auxiliary residue was removed by a novel base-catalyzed N-debenzylation via a formation of o-quinone methide mechanism in stead of the traditional hydrogenolysis, by which the alkene or alkyne groups survived. By this method, ten 2-alkene- or 2-alkyne-containing chain substituted piperidines were prepared on the gram scale within

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。
• Alkyl Complexes of Lanthanum and Samarium Supported by a Chiral Binaphthylamido Ligand. Syntheses, Structures, and Catalytic Activity in Hydroamination of Amino-1,3-dienes
  作者：Isabelle Aillaud、Clarisse Olier、Yulia Chapurina、Jacqueline Collin、Emmanuelle Schulz、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche、Alexander Trifonov

  DOI：10.1021/om2002624

  日期：2011.6.27

  F)2(μ-Me)Li(THF)] (1) or tetranuclear [(R)-C20H12(NC5H9)2]La(μ-Me)2Li(THF)[(μ-Me)Li(THF)]2} (2) complexes with methyl ligands μ-bridging lanthanide and lithium atoms. The structures of complexes 1 and 2 were established by single-crystal X-ray diffraction and solution NMR studies. These new complexes were evaluated as catalysts to promote the enantioselective hydroamination of amino-1,3-dienes.

  （R）-（+）-2,2'-双（环戊基氨基）-1,1'-联萘二胺与[Li（THF）n ] 3 [LnMe 6 ]（Ln = La，Sm）在THF中的反应0°C取决于金属离子的大小，导致形成三核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] Sm [（μ-Me）2 Li（THF）2（μ-Me） Li（THF）]（1）或四核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] La （μ-Me）2 Li（THF）[（μ-Me）Li（THF）]2 }（2）与甲基配体μ桥接镧系元素和锂原子的配合物。配合物1和2的结构是通过单晶X射线衍射和溶液NMR研究确定的。这些新的配合物被评估为催化剂，以促进对氨基-1,3-二烯的对映选择性加氢胺化。
• Easy Routes towards Chiral Lithium Binaphthylamido Catalysts for the Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes and Aminoalkenes
  作者：Julia Deschamp、Jacqueline Collin、Jérôme Hannedouche、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201001596

  日期：2011.6

  The preparation of chiral lithium salts of N,N′-disubstituted binaphthyldiamines and their use as catalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation of amino-1,3-dienes and aminoalkenes are reported. Several straightforward methods involving the combination of ligand with solutions of methyl- or [(trimethylsilyl)methyl]lithium (LiCH2TMS) by ex situ or in situ preparation have been investigated. The

  报道了 N,N'-二取代联萘二胺的手性锂盐的制备及其作为氨基-1,3-二烯和氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化催化剂的用途。已经研究了几种直接的方法，包括通过异位或原位制备将配体与甲基或 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 锂 (LiCH2TMS) 溶液组合。通过微调碱量，在原位程序中使用 LiCH2TMS 被证明是最容易进行反应并获得可靠结果的方法。对各种配体的筛选导致选择了苄基、吡啶基或萘基修饰的联萘二胺，用于在吡咯烷或哌啶中环化共轭氨基二烯，具有迄今为止所描述的最高立体和对映选择性（分别高达 61 % 和 72 % ee） ）。
• Loeffler; Tschunke, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 932
  作者：Loeffler、Tschunke

  DOI：——

  日期：——
• Loeffler, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3327
  作者：Loeffler

  DOI：——

  日期：——