3-(3-吡啶基)丙氨酸 | 1740-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-吡啶基)丙氨酸
• 中文别名: (d)-3-吡啶苯丙氨酸；(D)-3-吡啶苯丙氨酸；3-(3-吡啶)丙氨酸
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-<1>Naphthyl-4,5-diphenyl-imidazol；2-naphthalen-1-yl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 1740-24-5
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: NPLUXVNHIYMIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289.5-290 °C
• 沸点：
  587.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)丙氨酸 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Naphthalen-1-yl-4,5-diphenylimidazol-1-yl) dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Characterization and electronic spectral studies of 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole bound Fe2O3 nanoparticles

  摘要：

  Multicomponent, one-pot, highly efficient, indium trifluoride (InF3) catalytic synthesis of 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole under solvent-free condition is reported. Characterization of imidazole has been carried out by spectral techniques. The synthesized phosphated imidazole (PI) and phosphated imidazole bound magnetic nanoparticles (PIBMN) were characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDS) and powder X-ray diffraction (XRD). The photophysical characteristics of the synthesized phosphated imidazole and phosphated imidazole bound magnetic nanoparticles were investigated by steady-state absorption and emission spectroscopy as well as time resolved fluorometry. From these experiments, the position of the spectral maxima (lambda(abs), lambda(exc) and lambda(emi)), and lifetime (tau) of the synthesized phosphated imidazole and phosphated imidazole bound magnetic nanoparticle have been determined. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.101
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 ammonium acetate 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-吡啶基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  钴（ii）催化炔烃与苯基肼的C（sp）–H键官能化：容易获得二芳基1,2-二酮† ‡

  摘要：

  已经描述了乙酰丙酮钴通过C（sp）–H键官能化催化炔烃的氧化二酮化反应。该反应涉及自由基机理，其中由苯基肼形成的苯基与Co（II）活化的炔烃偶合以产生1，2-二酮。反应在室温下在DMF中使用Ag 2 O /空气作为氧化体系进行。已证明该方案可用于合成一系列咪唑类化合物，其中包括有效的血小板凝集抑制剂曲非那格雷。

  DOI：

  10.1039/c5ob00419e

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• Synthesis, antioxidant and $$\alpha $$-amylase inhibition activity of naphthalene-containing 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives
  作者：B Somashekara、B Thippeswamy、G R Vijayakumar

  DOI：10.1007/s12039-019-1639-0

  日期：2019.7

  benzil in the presence of ammonium acetate in acetic acid media. All newly synthesized imidazole derivatives were characterized by FT-IR, \(^1}\hbox H}\) NMR, \(^13}\hbox C}\) NMR and mass spectral analysis. Newly synthesized imidazole derivatives were screened for their in-vitro antioxidant activity by DPPH free radical scavenging assay method and \(\alpha \)-amylase inhibition activity by DNS method

  摘要使用一锅多组分反应合成了一系列含有2,4,5-三取代的咪唑衍生物（2a - 2l）的萘环。在乙酸铵存在下，在乙酸铵存在下，使用萘醛和取代的苯甲醚进行反应。所有新合成的咪唑衍生物均通过FT-IR，\（^ 1} \ hbox H} \） NMR，\（^ 13} \ hbox C} \） NMR和质谱分析进行表征。通过DPPH自由基清除测定方法筛选新合成的咪唑衍生物的体外抗氧化活性，并通过DNS方法筛选其（α）-淀粉酶抑制活性。所有化合物均表现出优异的\（\ alpha \）-淀粉酶活性在10、50和\（100 \，\ upmu} \ hbox g} / \ hbox mL} \）和化合物2d，2g和2k处表现出良好的抗氧化活性。 图形摘要使用萘醛，取代的苯甲酰胺和乙酸铵在乙酸介质中通过一锅多组分反应合成了一系列包含2,4,5-三取代的咪唑衍生物（2a - 2l）的萘环。所有化合物的结构均通过光谱法确认，并对其体外
• Simple practical method for synthesis of trisubstituted imidazoles: an efficient copper catalyzed multicomponent reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Ganesh A. Mali、Siddheshwar P. Khadul、Gokul J. Kothe

  DOI：10.1039/d1ra01767e

  日期：——

  A rapid practical process has been developed for synthesis of 2,4,5-trisubstituted-imidazoles in excellent yields up to 95% from readily available starting materials. In this CuI catalyzed synthesis, trisubstituted imidazoles were afforded in short reaction times, wherein the substrate scope is well explored with benzoin as well as benzil reacting with different aldehydes in the presence of ammonium

  已经开发出一种快速实用的方法，用于从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三取代咪唑，收率高达 95%。在这种 CuI 催化合成中，在很短的反应时间内得到了三取代咪唑，其中在乙酸铵作为氮源存在下，安息香以及苯偶酰与不同的醛反应，很好地探索了底物范围。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。