ethyl 4-methyl-1,2-dihydro-9H-carbazole-3-carboxylate | 21000-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1,2-dihydro-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-4-methylcarbazole-3-carboxylate；3-carboxymethyl-1,2-dihydro-4-methylcarbazole；4-methyl-1,2-dihydro-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-1,2-dihydro-carbazol-3-carbonsaeureethylester；ethyl 4-methyl-2,9-dihydro-1H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 21000-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KBECGKGZTOBXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  418.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-1,2-dihydro-9H-carbazole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的合成吡啶并咔唑生物碱的方法

  摘要：

  11-甲基-6 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-1（2 H）-one（5）的合成对于其他吡啶并咔唑生物碱尤其是1-取代的玫瑰树碱的合成可能是重要的描述。四环结构的构建是通过一条新途径和两种重要的前体化合物（4a和4b）来合成的吡啶并咔唑生物碱以及许多新的四氢咔唑衍生物（7、8、9、10、11、12、13）被合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400608
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 苯肼 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到ethyl 4-methyl-1,2-dihydro-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与咔唑霉素，乙酰唑和玫瑰树碱有关的咔唑的合成。

  摘要：

  描述了两种合成1,2-二取代咔唑的途径。第一个涉及在Pd / C和分子筛的存在下2-烷基取代的吲哚与2,3-不饱和酮的缩合，第二个基于2-乙烯基吲哚与Vilsmeier试剂的反应。乙烯基吲哚通过Fischer吲哚合成或通过1-苯磺酰基-2-硫代吲哚制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86029-4

文献信息

• Total synthesis of 5-demethylellipticine
  作者：Yavuz Ergün、Süleyman Patir、Gürol Okay

  DOI：10.1002/jhet.5570350638

  日期：1998.11

  Ethyl 1,2-dihydro-4-methylcarbazole-3-carboxylate and 11-methl-6H-pyrido[4,3-b] carbazole (5-demethylellipticine) have been synthesized by different routes.

  1,2-二氢-4-甲基咔唑-3-羧酸乙酯和11-甲基-6 H-吡啶并[4,3- b ]咔唑（5-脱甲基玫瑰树碱）已通过不同的途径合成。
• Karmakar, Arun C.; Kar, Gandhi K.; Ray, Jayanta K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1997 - 2002
  作者：Karmakar, Arun C.、Kar, Gandhi K.、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbazoles via 2-vinylindoles.
  作者：J. Bergman、B. Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84606-2

  日期：——
• BERGMAN, JAN;PELCMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 16, C. 5215-5228
  作者：BERGMAN, JAN、PELCMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbazoles related to carbazomycin, hyellazole and ellipticine.
  作者：Jan Bergman、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86029-4

  日期：1988.1

  2-disubstituted carbazoles are described. The first involves condensation of 2-alkyl-substituted indoles with 2,3-unsaturated ketones in the presence of Pd/C and molecular sieves, the second is based on the reaction of a 2-vinylic indole with the Vilsmeier reagent. The vinylic indoles were prepared by a Fischer indole synthesis, or via 1-benzenesulphonyl-2-lithioindole.

  描述了两种合成1,2-二取代咔唑的途径。第一个涉及在Pd / C和分子筛的存在下2-烷基取代的吲哚与2,3-不饱和酮的缩合，第二个基于2-乙烯基吲哚与Vilsmeier试剂的反应。乙烯基吲哚通过Fischer吲哚合成或通过1-苯磺酰基-2-硫代吲哚制备。