N-formylmethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxamide | 671802-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-formylmethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxamide
• 英文别名: 4-methyl-1-oxo-N-(2-oxoethyl)-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole-3-carboxamide
• CAS: 671802-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: KTFIOWQLWZYEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  588.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylmethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到4-hydroxy-11-methyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的合成吡啶并咔唑生物碱的方法

  摘要：

  11-甲基-6 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-1（2 H）-one（5）的合成对于其他吡啶并咔唑生物碱尤其是1-取代的玫瑰树碱的合成可能是重要的描述。四环结构的构建是通过一条新途径和两种重要的前体化合物（4a和4b）来合成的吡啶并咔唑生物碱以及许多新的四氢咔唑衍生物（7、8、9、10、11、12、13）被合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400608
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 三溴化硼 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-formylmethyl-4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的合成吡啶并咔唑生物碱的方法

  摘要：

  11-甲基-6 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-1（2 H）-one（5）的合成对于其他吡啶并咔唑生物碱尤其是1-取代的玫瑰树碱的合成可能是重要的描述。四环结构的构建是通过一条新途径和两种重要的前体化合物（4a和4b）来合成的吡啶并咔唑生物碱以及许多新的四氢咔唑衍生物（7、8、9、10、11、12、13）被合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400608

文献信息

• A novel synthetic approach for the synthesis of pyridocarbazole alkaloids
  作者：Yavuz Ergün、Gürol Okaya、Süleyman Patir

  DOI：10.1002/jhet.5570400608

  日期：2003.11

  The synthesis of 11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1(2H)-one (5), which can be important for the synthesis of other pyridocarbazole alkaloids and especially 1-substituted ellipticines, is described. Construction of the tetracyclic structure was achieved by a new route and two important precursor compounds (4a and 4b) for the synthesis of pyridocarbazole alkaloids and also many new tetrahydrocar-bazole

  11-甲基-6 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-1（2 H）-one（5）的合成对于其他吡啶并咔唑生物碱尤其是1-取代的玫瑰树碱的合成可能是重要的描述。四环结构的构建是通过一条新途径和两种重要的前体化合物（4a和4b）来合成的吡啶并咔唑生物碱以及许多新的四氢咔唑衍生物（7、8、9、10、11、12、13）被合成。