cis-ϖ-Camphansaeure | 465-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-ϖ-Camphansaeure
• 英文别名: (4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 465-48-5；13429-83-9；67111-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KPWKPGFLZGMMFX-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-205 °C
• 比旋光度：
  -18.5 º (c=1, dioxane)
• 沸点：
  255.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0143 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

简介

(1S)-(-)-樟脑烷酸是一种淡米色粉末，常应用于有机合成或药物合成。除了在生化实验和合成实验中的应用外，它还在有机合成中常用作不对称合成的手性诱导剂，用于合成具有药理活性的化合物。

该物质对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。如果不慎接触眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医诊治。

(1S)-(-)-樟脑烷酸在常温常压下是稳定的，在储存过程中应避免与氧化物接触。最佳的储存条件为常温密闭环境，同时需要保持阴凉、通风和干燥的状态。

生产方法

将（1S，4R）-4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]-庚烷-1-羧酸和[3aS-(3aα,4β,5β,7β,7aα)]-2-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]八氢-4,7-二甲基-1,3-二氧代-4,7-环氧-1H-异吲哚-5-基酯（483）加入到化合物471Di(25 mg，0.066 mmol)中。然后，在室温和氩气氛围下，将(1S)-(-)-龙脑酸(20 mg, 0.10 mmol)溶解在0.2 mL CH2Cl2 (20 mg, 0.034 mmol) 中，并加入该溶液。

接下来，在0.25 mL 中的溶液中，继续加入二甲基亚胺(4.0 mg, 0.034 mmol)，并进行搅拌。立即获得白色沉淀物，然后过滤除去沉淀物。滤液用乙酸乙酯稀释，并依次使用盐酸、盐水和无水NaHCO3洗涤，再通过无水硫酸镁除去混合物中的水分。

过滤得到的滤液在真空中蒸发浓缩后，得到粘稠的油状残留物。粗品在20 cm³硅胶柱上进行闪光层析，并以正己烷中加入50%乙酸乙酯为洗脱剂，最终得到32 mg白色固体。

最后，从 /正己烷中重结晶后，获得了20 mg（86%）的(1S)-(-)-樟脑烷酸大晶体化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-ϖ-Camphansaeure 、 氯化亚砜 生成 (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;CASNATI, G.;SARTORI, G.;FAVA, G. G.;BELICCHI, M. F+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5018-5022

  摘要：

  DOI：