1-Phenyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylethylamine | 193537-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Phenyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylethylamine
• 英文别名: N-Phenyl-I+/--[(phenylthio)methyl]benzenemethanamine；N-(1-phenyl-2-phenylsulfanylethyl)aniline
• CAS: 193537-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NS
• 分子量: 305.444
• InChiKey: WRRLFJQAEPIALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylethylamine 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 重水 、 lithium 作用下， 生成 2-Deuterio-1-phenyl-N-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange

  摘要：

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3426
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 N-苄叉苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-Phenyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange

  摘要：

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3426

文献信息

• β-Functionalised organolithium compounds through a sulfur-lithium exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01008-3

  日期：1997.7

  The successive reaction of different β-hydroxy or β-amino thioethers 1a-d with n-butyl-lithium and an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB in THF at −78°C leads to the formation of the corresponding β-functionalised organolithium compounds 2a-d, which by reaction with several electrophiles [D2O, ButCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between −78 and 20°C yields,

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。