(S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-aminophenyl)-propan-1-one | 1309956-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-aminophenyl)-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(3-aminophenyl)-3-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1309956-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: MVDVHVYGWVOMQD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-aminophenyl)-propan-1-one 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S,3R)-1-(dimethylamino)-2-methyl-3-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]pentan-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 8.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-aminophenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016023913A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) and of a acid salt (T) wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R2 and R3, are, independently of each other, selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R4, R5, R6 and R7, are independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein the acid salt is a 2,3-Ditoluoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid salt, 2,3-Dianisoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid mono(dimethylamide) salt or a mixture of two or more thereof, wherein the tartaric acid salt (T) of the compound of formula (I) contains at least 90 % by weight of the tartaric salt of the compound of formula (Ia) based on the total weight of the acid salt of the compound of formula (I).

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US20120232306A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成tapentadol的新工艺，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示，使用（2R，3R）-O，O'-二苯乙酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新合成工艺的一些中间化合物。
• Process for the preparation of tapentadol and intermediates thereof
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US08729308B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成替派诺酚的新工艺，包括使用(2R,3R)-O,O'-二苯乙酰酒石酸催化剂，按照下图2所示的方法，对外消旋混合物(V)进行定量分离，以得到(S)-3-(二甲氨基)-2-甲基-1-(3-硝基苯基)-丙酮-1-酮(VII)的立体异构体，其中所述分离是定量的。本发明还涉及替派诺酚新合成工艺的一些中间体化合物。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Euticals S.P.A.

  公开号：EP2507203B1

  公开（公告）日：2017-07-05
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP3180309A1

  公开（公告）日：2017-06-21