(+/-)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene-1,3-diol | 77949-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene-1,3-diol
• 英文别名: (+/-)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene-3-diol；trimethyl-3,7,11 dodecadiene-6E,10 diol-1,3；trimethyl-3,7,11 dodecadiene-6,10 diol-1,3；3,7,11-trimethyl-dodeca-6,10-diene-1,3-diol；3,7,11-Trimethyl-dodeca-6,10-dien-1,3-diol；(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-diene-1,3-diol
• CAS: 77949-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: NKVNMPYLLCKRSG-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene-1,3-diol 、 3-苯丙酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1-(3-phenylpropionyloxy)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  人工环化酶诱导的酸敏感（-）-caparrapi氧化物和（+）-8-epicaparrapi氧化物的仿生合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸-可以从法尼醇（9）合成不对称的酸敏感（-）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）。辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导的多烯环化是关键步骤。此外，可以通过克服底物控制的试剂控制，由具有88％ds的（S）-nerolidol（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2双不对称诱导的-3和（R）-LBA具有> 99％ds的ds。

  DOI：

  10.1021/ol050295r
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Babin, Didier; Fourneron, Jean-Dominique; Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 588 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic synthesis of acid-sensitive (−)- and (+)-caparrapi oxides, (−)- and (+)-8-epicaparrapi oxides, and (+)-dysifragin induced by artificial cyclases
  作者：Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.029

  日期：2005.9

  Asymmetric total syntheses of acid-sensitive (-)- and (+)-caparrapi oxides (1) and (+)-8-epicaparrapi oxide (2) from farnesol (10) are achieved using Sharpless-Katsuki epoxidation and Lewis acid-assisted chiral Bronsted acid (chiral LBA)-induced polyene cyclization as key steps. The relative configuration of (+)-dysifragin (4) is determined by a single-crystal X-ray diffraction and its total synthesis is accomplished

  使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸辅助可实现法呢醇（10）对酸敏感性（-）-和（+）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）的不对称总合成。手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导多烯环化是关键步骤。（+）-dysifragin（4）的相对构型由单晶X射线衍射确定，其总合成由（+）-1的非对映选择性环氧化完成。此外，可以通过克服了底物控制的试剂控制从具有88％ds的（S）-神经节醇（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2 ）-3和（R）-LBA的双不对称诱导具有> 99％ds。
• Halogen and dihalophosphato derivatives of acyloxyalkenes
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02840583A1

  公开（公告）日：1958-06-24
• Babin, Didier; Fourneron, Jean-Dominique; Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 588 - 600
  作者：Babin, Didier、Fourneron, Jean-Dominique、Julia, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of Acid-Sensitive (−)-Caparrapi Oxide and (+)-8-Epicaparrapi Oxide Induced by Artificial Cyclases
  作者：Muhammet Uyanik、Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol050295r

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] Asymmetric total syntheses of acid-sensitive (-)-caparrapi oxide (1) and (+)-8-epicaparrapi oxide (2) from farnesol (9) were achieved using Sharpless-Katsuki epoxidation and Lewis acid-assisted chiral Bronsted acid (chiral LBA)-induced polyene cyclization as key steps. Furthermore, (-)-1 could be directly synthesized from (S)-nerolidol (3) and (R)-LBA with 88% ds by reagent control

  [反应：请参阅文字]使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸-可以从法尼醇（9）合成不对称的酸敏感（-）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）。辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导的多烯环化是关键步骤。此外，可以通过克服底物控制的试剂控制，由具有88％ds的（S）-nerolidol（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2双不对称诱导的-3和（R）-LBA具有> 99％ds的ds。